Ακετόνη 500ml


9,90 12,28 με ΦΠΑ

Qty:
Compare

Ακετόνη 500ml

προπανόνη (συστηματική ονομασία) ή ακετόνη (εμπειρική ονομασία) ή ασετόν ή 2-οξοπροπάνιο ή β-κετοπροπάνιο ή διμεθυλοκετόνη ή διμεθυλοφορμαλδεΰδη (αγγλικά: propanone) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακαοξυγόνο και υδρογόνο, με μοριακό τύπο C3H6O, αν και συχνά γράφεται πιο αναλυτικά ως CH3COCH3 ή και (συντομογραφικάMe2CO ή DMK (DiMethylKetone). Είναι η απλούστερη κετόνη. Η χημικά καθαρή προπανόνη, στις συνηθισμένες συνθήκες, δηλαδή σε θερμοκρασία 25 °C και υπό πίεση 1 atm), είναι ένα άχρωμο, ευκίνητο, εύφλεκτο υγρό.

Η προπανόνη είναι αναμείξιμη με το νερό και εξυπηρετεί ως ένας σημαντικός διαλύτης και τυπικό καθαριστικό σκευών σε χημικά εργαστήρια. Περίπου 6,7 εκατομμύρια τόννοι προπανόνης παράχθηκαν παγκοσμίως το 2010, κυρίως για χρήση ως διαλύτης και ως πρόδρομη ένωση για την παραγωγή μεθυλομεθακρυλικού οξέος και διφαινόλης Α[1][2]. Είναι επίσης μια συνηθισμένη πρόδρομη ύλη για την ανοικοδόμηση πιο σύνθετων (από αυτήν) οργανικών ενώσεων. Μερικές συνηθισμένες οικιακές χρήσεις της προπανόνης είναι ως ένα ενεργό αφαιρετικό νυχιών, για το καθάρισμα ή και ξεβάψιμο των νυχιών από όζες και βερνίκια, καθώς και ως αφαιρετικό χρωμάτων γενικότερα.

Η προπανόνη παράγεται και αποβάλλεται από το ανθρώπινο σώμα, μέσω φυσιολογικών μεταβολικών διεργασιών. Περιέχεται φυσιολογικά, τόσο στο αίμα, όσο και στα ούρα. Οι διαβητικοί παράγουν προπανόνη σε μεγαλύτερες ποσότητες. Αναπαραγωγικά πειράματα τοξικότητας καταδεικνύουν ότι έχει χαμηλό δυναμικό τοξικότητας για να προκαλέσει προβλήματα αναπαραγωγής. Στην πραγματικότητα, το ίδιο ανθρώπινο σώμα αυξάνει φυσικά τη συγκέντρωση προπανόνης σε έγκυες γυναίκες, θηλάζουσες μητέρες και στα παιδιά, επειδή οι σχετικά αυξημένες ενεργειακές τους ανάγκες οδηγούν στη αύξηση των επιπέδων παραγωγής προπανόνης. Η ιατρική κοινότητα, χρησιμοποιεί πλέον κετογενικές δίετες, που αυξάνουν την προπανόνη στο σώμα, για να μειώσουν τα επιληπτικά επεισόδια, σε βρέφη και παιδιά που υποφέρουν από επιληψία.

Παραγωγή

Βιοσύνθεση

Μικρές ποσότητες προπανόνης παράγονται στο (ανθρώπινο, αλλά όχι μόνο) σώμα με αποκαρβοξυλίωση κετοξέων. Αυτή η διεργασία, που ονομάζεται κέτωση, μπορεί να ενισχυθεί με ειδικές δίαιτες, που περιλαμβάνουν συνδυασμό υψηλής λήψης λιπών και χαμηλής λήψης σακχάρων. Στην περίπτωση αυτή η προπανόνη παράγεται από τους ιστούς του σώματος, και στη συνέχεια, υπό ορισμένες συνθήκες υγείας, όπως ο αλκοολισμός και σακχαρώδης διαβήτης, μπορεί να προκαλέσει κετοξείδωση. Ανεξέλεκτη κέτωση μπορεί να οδηγήσει σε μια απότομη, και εν δυνάμει θανατηφόρα, αύξηση της οξύτητας στο αίμα. Εφόσον είναι ένα παραπροϊόν ζύμωσης, η προπανόνη μπορεί να παραχθεί ως παραπροϊόν της βιομηχανίας απόσταξης (αιθανόλης).

Βιομηχανική παραγωγή

Το 2010 η παγκόσμια ετήσια παραγωγική χωρητικότητα για την προπανόνη εκτιμήθηκε σε 6,7 εκατομμύρια τόνους[11], Με 1,56 εκατομμύρια τόννους οι ΗΠΑ έχουν την μεγαλύτερη ετήσια παραγωγή[12], ακολουθούμενες από την Ταϊβάν και την Κίνα. Ενδεικτικά, η τιμή της προπανόνης κυμαίνονταν σε 1100-1250 $ ΗΠΑ/ τόνο το Καλοκαίρι του 2011 στις ΗΠΑ[13].

Κύρια μέθοδος

Με καταλυτική οξείδωση κουμένιου [PhCH(CH3)2] παράγεται φαινόλη (PhOH) και προπανόνη[14]:

{\displaystyle \mathrm {PhCH(CH_{3})_{2}+O_{2}{\xrightarrow {}}PhOH+CH_{3}COCH_{3}} }

Άλλες χρησιμοποιούμενες μέθοδοι

Με πυρόλυση αιθανικού ασβεστίου

Με πυρόλυση αιθανικού ασβεστίου [(CH3COO)2Ca] παράγεται προπανόνη[15]:

{\displaystyle \mathrm {(CH_{3}COO)_{2}Ca{\xrightarrow {\triangle }}CH_{3}COCH_{3}+CaCO_{3}\downarrow } }

Άλλες διαθέσιμες μέθοδοι

Με καταλυτική οξείδωση προπενίου

Με καταλυτική οξείδωση προπενίου, με τη μέθοδο Wacker-Ηoechst, παράγεται προπανόνη[16]:

{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH=CH_{2}+{\frac {1}{2}}O_{2}{\xrightarrow[{DMF,\;H_{2}O}]{PdCl_{2},\;CuCl}}CH_{3}COCH_{3}} }

Με καταλυτική οξείδωση προπανίου

Με καταλυτική οξείδωση προπανίου (C3H8) παράγεται (κυρίως) προπανόνη:

{\displaystyle \mathrm {C_{3}H_{8}+O_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{Cu}}CH_{3}COCH_{3}+H_{2}O} }

Με οργανομαγνησιακές ενώσεις

1. Με επίδραση μεθυλομαγνησιοαλογονίδιου (CH3MgX) σε αιθανικό αλκυλεστέρα (CH3COOR) παράγεται προπανόνη[17]:

{\displaystyle \mathrm {CH_{3}X+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}MgX{\xrightarrow {+CH_{3}COOR}}CH_{3}COCH_{3}+Mg(OR)X\downarrow } }

2. Με επίδραση μεθυλομαγνησιοαλογονίδιου (CH3MgX) σε αιθανονιτρίλιο παράγεται προπανόνη[18]:

{\displaystyle \mathrm {CH_{3}X+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}MgX{\xrightarrow {+CH_{3}CN}}(CH_{3})_{2}C=NMgX{\xrightarrow[{H^{+}}]{+2H_{2}O}}CH_{3}COCH_{3}+Mg(OH)X\downarrow +NH_{3}} }

Με οξείδωση 2-προπανόλης

Με οξείδωση 2-προπανόλης [CH3CH(OH)CH3] παράγεται προπανόνη[19]:

{\displaystyle \mathrm {3CH_{3}CH(OH)CH_{3}+2CrO_{3}{\xrightarrow {}}3CH_{3}COCH_{3}+Cr_{2}O_{3}+3H_{2}O} }

Με προσθήκη ύδατος σε προπίνιο

Με ενυδάτωση προπινίου (CH3C ≡ CH) παράγεται αρχικά η ταυτομερής 2-προπενόλη, που ταυτομερίζεται σε προπανόνη[20]:

{\displaystyle \mathrm {CH_{3}C\equiv CH+H_{2}O{\xrightarrow {Hg^{2+}}}CH_{3}C(OH)=CH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}COCH_{3}} }

Με οζονόλυση 2,3-διμεθυλο-2-βουτένιου

Με οζονόλυση 2,3-διμεθυλο-2-βουτένιου παράγεται προπανόνη[21]:

{\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}C=C(CH_{3})_{2}+{\frac {2}{3}}O_{3}{\xrightarrow[{H_{2}O}]{Zn}}2CH_{3}COCH_{3}} }

Με επίδραση υπερμαγγανικού καλίου σε 2,3-διμεθυλο-2-βουτένιο

Με επίδραση υπερμαγγανικού καλίου σε 2,3-διμεθυλο-2-βουτένιο παράγεται προπανόνη[22]:

{\displaystyle \mathrm {3(CH_{3})_{2}C=C(CH_{3})_{2}+4KMnO_{4}+2H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}6CH_{3}COCH_{3}+4MnO_{2}+2K_{2}SO_{4}+2H_{2}O} }

  • Υπερβολικά έντονες οξειδωτικές συνθήκες μπορούν να οδηγήσουν σε παραπέρα οξείδωση, με διάσπαση της προπανόνης, σχηματίζοντας μεθανικό οξύ και αιθανικό οξύ. Δείτε παρακάτω στην ενότητα «Χημικές ιδιότητες και παράγωγα».

Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε 2,3-διμεθυλο-2,3-βουτανοδιόλη

Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε 2,3-διμεθυλο-2,3-βουτανοδιόλη παράγεται προπανόνη[23]:

{\displaystyle \mathrm {3(CH_{3})_{2}C(OH)C(OH)(CH_{3})_{2}+HIO_{4}{\xrightarrow {}}2CH_{3}COCH_{3}+HIO_{3}+H_{2}O} }

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Ταυτομέρεια με 2-προπενόλη

Η προπανόνη βρίσκεται πάντα σε χημική ισορροπία με την ταυτομερή της 2-προπενόλη. Μπορεί να καταλυθεί προς την επιθυμητή κατεύθυνση με παρουσία οξέων ή βάσεων[24]:

Propanone-2-propenol tautomery.svg

Αναγωγή προς 2-προπανόλη

Μπορεί να αναχθεί προς 2-προπανόλη με τις ακόλουθες μεθόδους[25]

1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4):

{\displaystyle \mathrm {4CH_{3}COCH_{3}+LiAlH_{4}+2H_{2}O{\xrightarrow {}}4CH_{3}CH(OH)CH_{3}+LiAlO_{2}} }

2. Με καταλυτική υδρογόνωση:

{\displaystyle \mathrm {CH_{3}COCH_{3}+H_{2}{\xrightarrow {Ni\;{\acute {\eta }}\;Pd\;{\acute {\eta }}\;Pt}}CH_{3}CH(OH)CH_{3}} }

Αναγωγή προς προπάνιο

Μπορεί να αναχθεί προς προπάνιο με την αντίδραση Clemensen[26]

{\displaystyle \mathrm {CH_{3}COCH_{3}+2Zn+2HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{3}+ZnO+ZnCl_{2}} }

Οξείδωση προς 2-οξοπροπανάλη

1. Μπορεί να οξειδωθεί προς 2-οξοπροπανάλη με χρήση διοξειδίου του σεληνίου[27]

{\displaystyle \mathrm {CH_{3}COCH_{3}+SeO_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}COCHO+Se+H_{2}O} }

2. Μπορεί να οξειδωθεί προς 2-οξοπροπανάλη μέσω νιτρώδωσης, δηλαδή επίδρασης νιτρώδους οξέος[28]

{\displaystyle \mathrm {CH_{3}COCH_{3}+HNO_{2}{\xrightarrow {H^{+}}}CH_{3}COCH=NOH+H_{2}O{\xrightarrow {H^{+}}}CH_{3}COCHO+NH_{2}OH} }

Προσθήκη ύδατος

Με προσθήκη ύδατος σε προπανόνη παράγεται, σε χημική ισορροπία, η μη απομονώσιμη ασταθής 2,2-προπανοδιόλη[29]:

{\displaystyle \mathrm {CH_{3}COCH_{3}+H_{2}O\rightleftarrows CH_{3}C(OH)_{2}CH_{3}} }

Προσθήκη 1,2-αιθανοδιόλης

Με προσθήκη 1,2-αιθανοδιόλης παράγεται 2,2-διμεθυλο-1,3-διοξολάνιο[30]:

{\displaystyle \mathrm {CH_{3}COCH_{3}+HOCH_{2}CH_{2}OH{\xrightarrow {H^{+}}}H_{2}O+} } 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane.svg

Προσθήκη 1,2-αιθανοδιθειόλης

Με προσθήκη 1,2-αιθανοδιθειόλης παράγεται 2,2-διμεθυλο-1,3-διθειολάνιο[30]:

{\displaystyle \mathrm {CH_{3}COCH_{3}+HSCH_{2}CH_{2}SH{\xrightarrow {H^{+}}}H_{2}O+} } 2,2-dimethyl-1,3-dithiolane.png

2,2-dimethyl-1,3-dithiolane.png {\displaystyle \mathrm {+2Ni+2H_{2}{\xrightarrow {\triangle }}CH_{3}CH_{2}CH_{3}+CH_{3}CH_{3}+2NiS} }

Αντιδράσεις με αζωτούχες ενώσεις

Αντιδρά με αρκετά είδη αζωτούχων ενώσεων του γενικού τύπου NH2A, όπου το A μπορεί να είναι υδρογόνο, αλκύλιο, υδροξύλιο, αμινοξάδα και διάφορα άλλα. Με βάση το γενικό τύπο η γενική αντίδραση είναι η ακόλουθη[31]:

{\displaystyle \mathrm {CH_{3}COCH_{3}+NH_{2}A{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}C=NA+H_{2}O} }

  • Μερικά σχετικά παραδείγματα αμέσως παρακάτω:

1. Με αμμωνία παράγεται 2-προπανιμίνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = H:

{\displaystyle \mathrm {CH_{3}COCH_{3}+NH_{3}{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}C=NH+H_{2}O} }

2. Με πρωτοταγείς αμίνες (RNH2) παράγεται Ν-αλκυλο-2-προπανιμίνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = R:

{\displaystyle \mathrm {CH_{3}COCH_{3}+RNH_{2}{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}C=NR+H_{2}O} }

3. Με υδροξυλαμίνη παράγεται 2-προπανοξίμη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = OH:

{\displaystyle \mathrm {CH_{3}COCH_{3}+NH_{2}OH{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}C=NOH+H_{2}O} }

4. Με υδραζίνη παράγεται αρχικά ισοπροπυλιδενυδραζίνη και με περίσσεια προπανάλης διισοπροπυλιδενυδραζίνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NH2:

{\displaystyle \mathrm {CH_{3}COCH_{3}+NH_{2}NH_{2}{\xrightarrow {-H_{2}O}}(CH_{3})_{2}C=NNH_{2}{\xrightarrow {+CH_{3}COCH_{3}}}(CH_{3})_{2}C=NN=C(CH_{3})_{2}} }

5. Με φαινυλυδραζίνη παράγεαι 1-ισοπροπυλιδενο-2-φαινυλυδραζίνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NHPh::

{\displaystyle \mathrm {CH_{3}COCH_{3}+NH_{2}NHPh{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}C=NNHPh+H_{2}O} }

6. Με υδραζινομεθαναμίδιο παράγεται (2-προπυλιδενυδραζινο)μεθαναμίδιο. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NCONH2:

{\displaystyle \mathrm {CH_{3}COCH_{3}+H_{2}NNHCONH_{2}{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}C=NNCONH_{2}+H_{2}O} }

Συμπύκνωση με δευτεροταγείς αμίνες

Με επίδραση δευτεροταγούς αμίνης (RNHR’) παράγεται αρχικά 1-(διαλκυλαμινο)-2-προπανόλη, η οποία στη συνέχεια με αφυδάτωση μπορεί να δώσει Ν,Ν-διαλκυλο-2-προπεναμίνη[32]:

{\displaystyle \mathrm {CH_{3}COCH_{3}+RNHR{\acute {}}{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}C(OH)N(R)R{\acute {}}{\xrightarrow {\pi .H_{2}SO_{4}}}CH_{2}=C(CH_{3})N(R)R{\acute {}}+H_{2}O} }

Αλδολική συμπύκνωση

Με επίδραση βάσης έχουμε τη λεγόμενη αλδολική συμπύκνωση, η οποία όταν γίνεται με τον εαυτό της, παράγεται αρχικά 4-μεθυλο-4-υδροξυ-2-πεντανόνη, η οποία στη συνέχεια με αφυδάτωση μπορεί να δώσει 4-μεθυλο-2-πεντεν-3-όνη[33]:

{\displaystyle \mathrm {2CH_{3}COCH_{3}{\xrightarrow {OH^{-}}}(CH_{3})_{2}C(OH)CH_{2}COCH_{3}{\xrightarrow {\pi .H_{2}SO_{4}}}(CH_{3})_{2}C=CHCOCH_{3}+H_{2}O} }

Συμπύκνωση με «ενεργές» μεθυλενομάδες

Με την επίδραση «ενεργών» μεθυλενομάδων, δηλαδή ενώσεων του γενικού τύπου XCH2Y, όπου X,Y ηλεκτραρνητικές ομάδες όπως π.χ. κυανομάδα (CN), καρβαλκοξυομάδα (COOR), έχουμε την αντίδραση Knoevenagel[34]:

{\displaystyle \mathrm {CH_{3}COCH_{3}+XCH_{2}Y{\xrightarrow {OH^{-}}}(CH_{3})_{2}C=C(X)Y+H_{2}O} }

Συμπύκνωση με α-αλεστέρες

Με επίδραση α-αλεστέρων (R’CHXCOOR) έχουμε την αντίδραση Darzen, κατά την οποία τελικά παράγεται 1-καρβαλκοξυ-2,2-διμεθυλοξιράνιο. Π.χ. με αλαιθανικό αλκυλεστέρα (XCH2COOR) έχουμε[35]:

{\displaystyle \mathrm {CH_{3}COCH_{3}+XCH_{2}COOR{\xrightarrow {EtONa\;{\acute {\eta }}\;NaNH_{2}\;{\acute {\eta }}\;Na}}HX+} } 1-Carboalkoxy-2,2-dimethyloxirane.png

Επίδραση φωσφοροϋλιδίων

Με επίδραση φωσφοροϋλιδίων [Ph3P+C(R)R’] έχουμε τη λεγόμενη αντίδραση Wittig, με την οποία παράγεται 1,1-διαλκυλο-2-μεθυλ-1-οπροπένιο[36]:

{\displaystyle \mathrm {CH_{3}COCH_{3}+Ph_{3}P^{+}C^{-}(R)R{\acute {}}{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}C=CH(R)R{\acute {}}+Ph_{3}PO} }

Προσθήκη διαφόρων πυρηνόφιλων αντιδραστηρίων

Είναι δυνατή η προσθήκη διαφόρων πυρηνόφιλων αντιδραστηρίων στο διπλό δεσμό C=O που περιέχει η προπανόνη. Π.χ.:[37]:

1. Με προσθήκη υδροκυανίου παράγεται αρχικά μεθυλοϋδροξυπροπανονιτρίλιο, από το οποίο με υδρόλυση μπορεί να παραχθεί μεθυλοϋδροξυπροπανικό οξύ:

{\displaystyle \mathrm {CH_{3}COCH_{3}+HCN{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}C(OH)CN{\xrightarrow {+2H_{2}O}}(CH_{3})_{2}C(OH)CN{\xrightarrow {+HCl}}(CH_{3})_{2}C(OH)COOH+NH_{4}Cl} }

2. Με προσθήκη όξινου θειικού νατρίου παράγεται 2-υδροξυ-2-προπανοσουλφονικό οξύ:

{\displaystyle \mathrm {CH_{3}COCH_{3}+NaHSO_{3}{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}C(OH)SO_{3}Na{\xrightarrow {+HCl}}(CH_{3})_{2}C(OH)SO_{3}H+NaCl} }

3. Με προσθήκη αλκυλομαγνησιοαλογονιδίου (RMgX) παράγεται 2-αλκυλο-2-προπανόλη:

{\displaystyle \mathrm {CH_{3}COCH_{3}+RMgX{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}C(OMgX)R{\xrightarrow {+H_{2}O}}(CH_{3})_{2}C(OH)R+Mg(OH)X\downarrow } }

4. Με προσθήκη πενταχλωριούχου φωσφόρου παράγεται 2,2-διχλωροπροπάνιο:

{\displaystyle \mathrm {CH_{3}COCH_{3}+PCl_{5}{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CCl_{2}+POCl_{3}} }

Αλογόνωση

Με επίδραση αλογόνου (X2) έχουμε προσθήκη του στην 2-προπενόλη. Παράγεται αρχικά η ασταθής 1,2-διαλο-2-προπανόλη, που αφυδραλογονώνεται σχηματίζοντας τελικά αλοπροπανόνη[38]:

{\displaystyle \mathrm {CH_{3}C(OH)=CH_{2}+X_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CX(OH)CH_{2}X{\xrightarrow {}}CH_{3}COCH_{2}X+HX} }

Επίδραση διαζωμεθανίου

Με επίδραση διαζωμεθάνιου παράγεται 2,2-διμεθυλοξιράνιο[39]:

{\displaystyle \mathrm {CH_{3}COCH_{3}+CH_{2}N_{2}{\xrightarrow {}}N_{2}\uparrow +} } 2 2-dimethyloxirane.png

Επίδραση υδραζωτικού οξέος

Με επίδραση υδραζωτικού οξέος (αντίδραση Achmidt) παράγεται N-μεθυλαιθαναμίδιο[40]:

{\displaystyle \mathrm {CH_{3}COCH_{3}+HN_{3}{\xrightarrow {H_{2}SO_{4}}}CH_{3}CONHCH_{3}+N_{2}\uparrow } }

Αντίδραση Stracker

Με επίδραση υδροκυανίου (HCN) και αμμωνίας (NH3) σε προπανάλη παράγεται αρχικά 2-αμινο-2-μεθυλοπροπανονιτρίλιο και στη συνέχεια, με υδρόλυση2-αμινο-2-μεθυλοπροπανικό οξύ (ένα μη πρωτεϊνικό αμινοξύ)[41]:

{\displaystyle \mathrm {CH_{3}COCH_{3}+HCN+NH_{3}{\xrightarrow {-H_{2}O}}(CH_{3})_{2}C(NH_{2})CN{\xrightarrow {+2H_{2}O}}(CH_{3})_{2}C(NH_{2})COOH+NH_{3}} }

Φωτοχημική προσθήκη σε αλκένια

Με επίδραση προπανόνης σε αιθένιο σχηματίζεται φωτοχημικά 2,2-διμεθυλοξετάνιο (αντίδραση Paterno–Büchi)[42] [43]:

{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CH_{2}+(CH_{3})_{2}CO{\xrightarrow {hv}}} } 2,2-dimethyloxetane.png

Επίδραση ισχυρών οξειδωτικών συνθηκών

Με ισχυρά οξειδωτικά μέσα και δραστικές συνθήκες, είναι δυνατή η οξείδωση της προπανόνης προς διοξείδιο του άνθρακα και αιθανικό οξύ[44]:

{\displaystyle \mathrm {3CH_{3}COCH_{3}+8KMnO_{4}+4H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}3CH_{3}COOH+3CO_{2}+8MnO_{2}+4K_{2}SO_{4}+7H_{2}O} }

  • Ενδιάμεσα σχηματίζεται και μεθανικό οξύ, το οποίο όμως είναι ευαίσθητο στην τυχόν περίσσεια υπερμσγγανικού καλίου:

{\displaystyle \mathrm {CH_{3}COCH_{3}+2KMnO_{4}+H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}CH_{3}COOH+HCOOH+2MnO_{2}+4K_{2}SO_{4}+H_{2}O} }

Αλοφορμική αντίδραση

Με επίδραση αλογόνου (X2) σε αλκαλικό περιβάλλον σε προπανόνη, έχουμε τη λεγόμενη αλοφορμική αντίδραση, και παράγονται αλοφόρμιο και αιθανικό άλας[45]:

{\displaystyle \mathrm {CH_{3}COCH_{3}+3X_{2}+3NaOH{\xrightarrow {-3NaX-3H_{2}O}}CH_{3}COCX_{3}{\xrightarrow {+NaOH}}CH_{3}COONa+CHX_{3}} }

Οξείδωση Baeyer – Villiger

Με οξείδωση Baeyer – Villiger από καρβονικό υπεροξύ (RCO3H) παράγονται αιθανικός μεθυλεστέρας και καρβονικό οξύ[46]:

{\displaystyle \mathrm {CH_{3}COCH_{3}+RCO_{3}H{\xrightarrow {}}CH_{3}COOCH_{3}+RCOOH} }

Παραγωγή διόλης

Με επίδραση νατρίου ή μαγνησίου σε προπανόνη παράγεται τελικά 2,3-διμεθυλο-2,3-βουτανοδιόλη[47]:

{\displaystyle \mathrm {2CH_{3}COCH_{3}+2Na{\xrightarrow {}}2(CH_{3})_{2}CONa{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}C(ONa)C(ONa)(CH_{3})_{2}{\xrightarrow {+2H_{2}O}}(CH_{3})_{2}C(OH)C(OH)(CH_{3})_{2}+2NaOH} }

Προσθήκη ορθοφορμικών εστέρων

Με προσθήκη ορθοφορμικού εστέρα [(RO)3CH, όπου τα αλκύλια R, όχι απαραίτητα ίδια] έχουμε το σχηματισμό 2,2-διαλκοξυπροπάνιου[48]:

{\displaystyle \mathrm {CH_{3}COCH_{3}+(RO)_{3}CH{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}C(OR)_{2}+HCOOR} }

Συμπύκνωση με εστέρες

Με επίδραση καρβονικών εστέρων (RCOOR, όπου τα αλκύλια R, όχι απαραίτητα ίδια) σε προπανόνη, παρουσία αιθανολικού νατρίου ή νατραμιδίου παράγονται αλκοξυπροπανόνη και αλκοόλη[49]:

{\displaystyle \mathrm {CH_{3}COCH_{3}+RCOOR{\xrightarrow {EtONa\;{\acute {\eta }}\;NaNH_{2}}}CH_{3}COCH_{2}COR+ROH} }

Επίδραση καρβενίων

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγονται βουτανόνη και 2,2-διμεθυλοξιράνιο[50]:

{\displaystyle \mathrm {CH_{3}COCH_{3}+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {6}{7}}CH_{3}CH_{2}COCH_{3}+KCl+H_{2}O+{\frac {1}{7}}} } 2 2-dimethyloxirane.png