Βουτανόλη -1 500ml


10,50 13,02 με ΦΠΑ

Qty:
Compare

Βουτανόλη -1 500ml

Η 1-βουτανόλη[2] είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακαυδρογόνο και οξυγόνο, με χημικό τύπο C4H10O, αν και παριστάνεται συχνά και με τους τύπους C4H9OHCH3CH2CH2CH2OH και BuOH. Είναι μια πρωτοταγής αλκοόλη με τέσσερα (4) άτομα άνθρακα ανά μόριο. Με βάση το χημικό τύπο της, C4H10O, έχει τα ακόλουθα 6 ισομερή θέσης (+ 1 οπτικό = 7 συνολικά ισομερή):

  1. 2-βουτανόλη ή δευτεροταγής βουτανόλη, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH(OH)CH3, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
  2. Μεθυλο-1-προπανόλη ή ισοβουτανόλη, με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH3)2CHCH2OH.
  3. Μεθυλο-2-προπανόλη ή τριτοταγής βουτανόλη, με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH3)3COH.
  4. 1-μεθοξυπροπάνιο ή μεθυλοπροπυλαιθέρας, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH2ΟCH3.
  5. 2-μεθοξυπροπάνιο ή ισοπροπυλομεθυλαιθέρας, με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH3)2CHΟCH3.
  6. Αιθυοξυαιθάνιο ή διαιθυλαιθέρας, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2ΟCH2CH3.

Η βουτανόλη ανήκει στην ομάδα των ζυμελαίων (αγγλόφωνος όροςfusel alcoholsγερμανόφωνος όροςbad likör), δηλαδή των αλκοολών που έχουν περισσότερων από δύο (2) άτομα άνθρακα ανά μόριο και έχουν σημαντική διαλυτότητα στο νερό.

Η βουτανόλη βρίσκεται φυσικά ως ένα παραπροϊόν της αλκολικής ζύμωσης ζάχαρης και άλλων σακχάρων[3]. Γι’ αυτό είναι φυσικά παρούσα σε πολλά τρόφιμα και ποτά[4][5]. Είναι επίσης επιτρεπτό τεχνητό αρωματικό πρόσθετο στις ΗΠΑ[6], που χρησιμοποιήθηκε στο βούτυρο, σε κρέμες, σε φρούτα, σε ρούμι, σε ουΐσκι, σε παγωτά, σε γρανίτες, σε ζαχαρώδη, σε αρτοσκευάσματα, σε λικέρ[7], καθώς και σε μεγάλο εύρος άλλων καταναλωτικών προϊόντων[4].

Η μεγαλύτερη χρήση της βουτανόλης είναι ως ένα βιομηχανικό ενδιάμεσο, ειδικότερα για την παραγωγή αιθανικού βουτυλεστέρα, που χρησιμοποιείται ως τεχνητό αρωματικό πρόσθετο και ως βιομηχανικός διαλύτης. Η βουτανόλη είναι είναι πετροχημικό προϊόν, παραγώμενο από το προπένιο και συνήθως χρησιμοποιείται κοντά στη μονάδα παραγωγής της. Η εκτιμώμενη ετήσια παραγωγή της ήταν το 1997 784.000 τόννοι από τις ΗΠΑ, 575.000 τόννοι από τη Δυτική Ευρώπη και 225.000 τόννοι από την Ιαπωνία[5].

Παραγωγή

Βιομηχανική

Η 1-βουτανόλη παράγεται βιομηχανικά από το προπένιο, που είναι μια πετροχημική πρώτη ύλη . Το προπένιο αρχικά υδροφορμυλιώνεται (με προσθήκη μονοξειδίου του άνθρακα και υδρογόνου), παρουσία ενός ομογενούς καταλύτη με βάση το ρόδιο, παράγοντας βουτανάλη. Στη συνέχεια, η παραγώμενη βουτανάλη υδρογονώνεται σχηματίζοντας 1-βουτανόλη[5]:

{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH=CH_{2}+CO+H_{2}{\xrightarrow {Rh}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHO} }
{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHO+H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH} }

Εργαστηριακή

  • Οι παρακάτω μέθοδοι πρακτικά δεν εφαρμόζονται, παρά μόνο για την ακαδημαϊκή μελέτη τους:

Από 1-βουτένιο

Από το 1-βουτένιο (παράγωγο του πετρελαίου) με υδροβορίωση και στη υδρόλυση παράγεται 1-βουτανόλη[23]:

{\displaystyle \mathrm {3CH_{3}CH_{2}CH=CH_{2}+BH_{3}{\xrightarrow {}}(CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2})_{3}B{\xrightarrow {+3H_{2}O}}3CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+H_{3}BO_{3}} }

  • Προσθήκη διβορανίου έχει το ίδιο αποτέλεσμα.
  • Εφαρμογές

    Βιομηχανικές εφαρμογές

    Η 1-βουτανόλη είναι ένα βιομηχανικό ενδιάμεσο για την παραγωγή προπενικού βουτυλεστέρασιθανικού βουτυλεστέραφθαλικού διβουτυλοδιεστέρασεβακικού διβουτυλοδιεστέρα[21][50] , καθώς και άλλων χρήσιμων βουτυλεστέρων και βουτυλαιθέρων. Άλλες βιομηχανικές χρήσεις της 1-βουτανόλης περιλαμβάνουν την παραγωγή φαρμακευτικώνπολυμερώνζιζανιοκτόνων[51], καθώς και κάποιων ρητινών[5].

    Άλλες εφαρμογές

    Η 1-βουτανόλη χρησιμοποιήθηκε ως ένα συστατικό σε αρώματα και ως ένας διαλύτης για την εκχύλιση αιθέριων ελαίων[21]. Χρησιμοποιήθηκε ακόμη ως ένας εκχυλιστής στην παραγωγή αντιβιοτικώνορμονών και βιταμινών[21][50]. Χρησιμοποιήθηκε ακόμη ως διαλύτης για μπογιές, επιστρώσεις, φυσικές ρητίνες, μαστίχες, συνθετικές ρητίνες, βερνίκιααλκαλοειδή και καμφορά[21][50]. Διάφορες άλλες εφαρμογές της 1-βουτανόλης είναι ως μέσο διόγκωσης σε υφάσματα, ως συστατικό του υγρού φρένων, ως συστατικό καθαριστικών, απογρασωτικώνεντομοαπωθητικών[4], μέσων επίπλευσης μεταλλευμάτων[51] και ξυλοθεραπευτικών συστημάτων[52].

    Η 1-βουτανόλη προτάθηκε ως ένα υποκατάστατο ντίζελ και βενζίνης. Παράγεται σε μικρές ποσότητες ως παραπροϊόν σχεδόν σε όλες τις ζυμώσεις, αλλά κάποια είδη του κλωστρίδιου (Clostridium) την παράγουν σε υψηλότερες αποδόσεις, ενώ υπάρχουν σε εξέλιξη έρευνες για ακόμη μεγαλύτερη παραγωγή βιο-1-βουτανόλης από βιομάζα.

    Η παραγωγή ή η χρήση κάποιων από τα ακόλουθα προϊόντα μπορεί να έχει ως αποτέλεσμα στην έκθεση σε 1-βουτανόλη: τεχνητό δέρμα, βουτυστέρες, «λαστιχένιο τσιμέντο», βερνίκια, εκχυλίσματα φρούτων, λικέρ, κινηματογραφικές ταινίεςφωτογραφικά φιλμ, αδιάβροχα, αρώματα, τεχνητό μετάξι, γυαλιά ασφάλειας, γομαλάκα βερνίκια και αδιάβροχα ρούχα[4].

    Μεταβολισμός

    Η 1-βουτανόλη απορροφάται γρήγορα μέσω της πεπτικής οδού και των πνευμόνων, καθώς επίσης και από κάποια επαφή από το δέρμα[53]Μεταβολίζεται τελείως στα σπονδυλωτά παρόμοια με την αιθανόλη: Η αλκοολική δεϋδρογονάση μετατρέπει την 1-βουταβόλη σε βουτανάλη. Αυτή μετατρέπεται σε βουτανικό οξύ από τη δεϋδρογονάση της αιθανάλης. Το παραγώμενο βουτανικό οξύ μπορεί να μεταβολιστεί πλήρω; σε διοξείδιο του άνθρακα και νερό από την μεταβολική οδό της β-οξείδωσης, της οποίας άλλωστε αποτελεί το προτελευταίο στάδιο. Πειράματα που έγιναν σε ποντίκια έδειξαν ότι μόλις το 0,03% μιας δόσης 2 g/kg 1-βουτανόλης αποβλήθηκε ανέπαφο από τα ούρα τους[54].

    Tοξικότητα

    Η ακριβής τοξικότητα της 1-βουτανόλης είναι σχετικά χαμηλή, με την LD50 να κυμαίνεται από 2290 – 4360 mg/kg, δηλαδή συγκρίσιμη μ’ αυτήν της αιθανόλης, που αντίστοιχα είναι 7000–15000 mg/kg.[5][55]. Δεν αναφέρθηκε κανένας θάνατος μετά από εισπνοή 1-βουτανόλης με συφκέντρωση 8000 ppm επί τετράωρο από ποντίκια. Σε δόσεις μικρότερες από τη θανατηφόρα, η 1-βουτανόλη δρα με παρόμοιο δυσάρεστο τρόπο στο κεντρικό νευρικό σύστημα. Μια σχετική έρευνα σε ποντίκια έδειξε ότι η μέθη από 1-βουτανόλη είναι εξαπλάσια από αυτήν από αιθανόλη, πιθανότατα γιατί η εξουδετέρωσή της από την αλκοολική δεϋδρογονάση είναι πιο αργή[56].

    Η 1-βουτανόλη είναι ένα φυσικό συστατικό σε πολλά οινοπνευματώδη ποτά, αν και σε χαμηλές αλλά κυμαινόμενες συγκεντρώσεις[57][58]. Μαζί με άλλα παρόμοια ζυμέλαια είναι υπεύθυνη για σοβαρές περιπτώσεις μέθης, αν και πειράματα σε ζώα δεν έδωσαν ενδείξεις γι’ αυτό[59].

    Άλλοι κίνδυνοι χρήσης

    Η υγρή 1-βουτανόλη είναι, όπως είναι πολύ συνηθισμένο με τους περισσότερους οργανικούς διαλύτες, είναι εξαιρετικά ερεθιστική για τα μάτια, αλλά επαναλαμβανόμενη επαφή μπορεί να προκαλέσει ερεθισμό και στο δέρμα[5]. Αυτό πιστεύεται ότι είναι το γενικό αποτέλεσμα από την αφαίρεση του υποδόρειου λίπους. Ωστόσο, δεν έχει παρατηρηθεί ευαισθητοποίηση του δέρματος. Ο ερεθισμός στις αναπνευστικές οδούς συμβαίνει μόνο σε πολύ υψηλές συγκεντρώσεις (>2400 ppm).[60].

    Έχοντας ως ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης τους 29 °C, η 1-βουτανόλη παρουσιάζει ένα μέτριο κίνδυνο ανάφλεξης. Είναι λίγο πιο εύφλεκτη από την κηροζίνη ή το ντίζελ, αλλά λιγότερο εύφλεκτη από τους περισσότερους άλλους οργανικούς διαλύτες. Η δυσάρεστη επίδραση της 1-βουτανόλης στον εγκέφαλο (παρόμοια με τη μέθη από την αιθανόλη) είναι ένας δυνητικός κίνδυνος όταν κάποιοι εργάζονται χρησιμοποιώντας 1-βουτανόλη σε κλειστούς χώρους, αν και το κατώφλι όσφρησης για την 1-βουτανόλη (0,2–30 ppm) είναι πολύ χαμηλότερο από τις συγκεντρώσεις με κάποιο νευρολογικό αποτέλεσμα[60][61].

    Η 1-βουτανόλη έχει (σχετικά) χαμηλή τοξικότητα για την υδάτινη χλωρίδα και πανίδα. Βιοαποικοδομείται γρήγορα στο νερό, ενώ στον αέρα δημιουργεί ελεύθερες ρίζες υδροξυλίου με ημιζωή 1,2 – 2,3 ημέρες. Επίσης έχει χαμηλό δυναμικό βιοσυσσώρευσης[5]. Ένας δυνητικός κίνδυνος που δημιουργεί η παρουσία της σε υδάτινα περιβάλλοντα είναι η αυξημένη χημική απαίτηση οξυγόνου (C.O.D.) που σχετίζεται με τη βιοαποικοδόμησή της.