Διχλωρομεθάνιο 1L


15,45 19,16 με ΦΠΑ

Qty:
Compare

Διχλωρομεθάνιο 1L

Το διχλωρομεθάνιο (DCMDiChloroMethane) ή μεθυλενοδιχλωρίδιο ονομάζεται επίσης CFC-30 ή R-30 και είναι μια άχρωμη αέρια οργανική ένωση της ομόλογης σειράς των διαλογονοαλκανίων. Θεωρητικά προκύπτει από το μεθάνιο, αν αντικατασταθούν δύο (2) άτομα υδρογόνου από δύο (2) άτομα χλωρίου. Έτσι προκύπτει ο χημικός του τύπος: CH2Cl2 στη θέση αυτού του μεθανίου (CH4). Στις κανονικές συνθήκες (25 °C, 1 atm) είναι ένα άχρωμο πτητικό υγρό με ένα μέτρια γλυκό άρωμα που χρησιμοποιήθηκε ευρύτατα ως διαλύτης. Παρόλο που δεν είναι αναμείξιμο με το νερό, είναι αναμείξιμο με πολλούς οργανικούς διαλύτες.[1]Πρωτοπαρασκευάστηκε το 1840 από το Γάλλο χημικό Χενρί Βικτώρ Ρενάλτ, που το απομόνωσε από ένα μίγμα χλωρομεθανίου και χλωρίου που είχε εκθέσει στο ηλιακό φως.

Ονοματολογία

Η ονομασία «διχλωρομεθάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «μεθ-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «διχλωρο-» δηλώνει την παρουσία δύο (2) ατόμων χλωρίου ανά μόριο της ένωσης.

Μοριακή δομή

Η μοριακή δομή του είναι τετραεδρική, με το άτομο του άνθρακα στο κέντρο κσι τα υπόλοιπα στις κορυφές.

Δεσμοί[2]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C H+
C-Cl σ 2sp3-3sp3 176 pm 9% C+ Cl
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
Cl -0,09
H +0,03
C +0,13

Παραγωγή

Με φωτοχημική διχλωρίωση μεθανίου

Με φωτοχημική διχλωρίωση μεθανίου[3]::

{\displaystyle \mathrm {CH_{4}+2Cl_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{UV}}CH_{2}Cl_{2}+2HCl} }

{\displaystyle \mathrm {CH_{4}+Cl_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{UV}}CH_{3}Cl+HCl} }
{\displaystyle \mathrm {CH_{3}Cl+Cl_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{UV}}CH_{2}Cl_{2}+HCl} }
{\displaystyle \mathrm {CH_{2}Cl_{2}+Cl_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{UV}}CHCl_{3}+HCl} }
{\displaystyle \mathrm {CHCl_{3}+Cl_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{UV}}CCl_{4}+HCl} }

Με προσθήκη πενταχλωριούχου φωσφόρου σε μεθανάλη

Με προσθήκη πενταχλωριούχου φωσφόρου σε μεθανάλη παράγεται διχλωρομεθάνιο[4]:

{\displaystyle \mathrm {HCHO+PCl_{5}{\xrightarrow {}}CH_{2}Cl_{2}+POCl_{3}} }

Εφαρμογές

Η πτητικότητα του διχλωρομεθανίου σε συνδυασμό με την ικανότητά του να διαλύει μεγάλο εύρος οργανικών ενώσεων το έκαναν έναν πολύ χρήσιμο διαλύτη για πολλές χημικές διεργασίες. Ωστόσο ανησυχίες σχετιά με την επίδρασή του στην ανθρώπινη υγεία οδήγησαν στην έρευνα εναλλακτικών ενώσεων για πολλές από αυτές τις εφαρμογές.[1]

Χρησιμοποιήθηκε ευρύτατα για την απομάκρυνση χρωμάτων και γράσων. Στη βιομηχανία τροφίμων χρησιμοποιήθηκε στη παραγωγή ντεκαφεϊνέ καφέ και τσαγιού και για την παραγωγή εκχυλισμάτων από λυκίσκων και άλλων αρωμάτων.[19] Η πτητικότητά του οδήγησε στη χρήση του και ως προωθητικό αεροζόλ και διογκωτικού μέσου για αφρούς πολυουρεθάνης.

Η ικανότητα της ένωσης να βράζει σε χαμηλό (σχετικά) σημείο ζέσης επιτρέπει τη χρήση του ως μια θερμική μηχανή που επιτρέπει την παραγωγή κίνησης σε χαμηλές θερμοκρασίες. Για παράδειγμα μια θερμική μηχανή διχλωρομεθανίου χρησιμοποιήθηκε στο «πουλί που πίνει». Πρόκειται για ένα παιχνίδι που λειτουργεί σε θερμοκρασία δωματίου.

Ακόμη, συγκολλά χημικά ορισμένα πλαστικά. Για παράδειγμα χρησιμοποιήθηκε για να σφραγίσει το περίβλημα των ηλεκτρικών μετρητών. Πωλείται συχνά ως κύριο συστατικό των κολλών συγκόλλησης πλαστικών. Επίσης χρησιμοποιείται ευρέως από χομπίστες που κατασκευάζουν μοντέλα κτιρίων με πλαστικά εξαρτήματα. Όταν χρησιμοποιείται συνήθως αναφέρεται ως «Di-clo».

Τοξικότητα

Το διχλωρομεθάνιο είναι ο λιγότερος τοξικός από τους απλούς χλωροϋδρογονάνθρακες, αλλά δεν είναι εντελώς ακίνδυνο και η μεγάλη του πτητικότητα γίνεται ένα επιπλέον βλαβερό χαρακτηριστικό.[20] Το διχλωρομεθάνιο μεταβολίζεται στο σώμα σε μονοξείδιο του άνθρακα, με αποτέλεσμα να οδηγεί σε ανάλογη δηλητηρίαση.[21] Επίσης, έκθεση σε ατμούς του έχει ως αποτέλεσμα οπτική νευροπάθεια[22] και οπαλίτιδα.[23] Η παρατεταμένη έκθεση του δέρματος σε διχλωρομεθάνιο έχει ως συνέπεια τη σταδιακή διάλυση του λιπώδους ιστού, γεγονός που οδηγεί σε ερεθισμό του δέρματος ή και χημικά εγκαύματα.[24]

Μπορεί να είναι καρκινογόνο και έχει συνδεθεί με τον καρκίνο των πνευμόνων, του ήπατος και του παγκρέατος σε πειραματόζωα.[25]

Επίσης το διχλωρομεθάνιο διαπερνά τον πλακούντα. Η θανατηφόρα τοξικότητα σε γυναίκες κατά τη διάρκεια της εγκυμοσύνης δεν έχει αποδειχθεί.[26] Πειράματα σε πειραματόζωα αποδείχθηκε θανατηφόρο σε συνγκεκριμένες δόσεις, αλλά δεν παρατηρήθηκαν τερατογεννέσεις εξαιτίας του.[25]

Σε πολλές χώρες, προϊόντα που περιέχουν διχλωρομεθάνιο πρέπει να φέρουν προειδοποιητικές ετικέτες για τους κινδύνους υγείας από τη χρήση του.

Στην Ευρωπαϊκή Ένωση το Ευροκοινοβούλιο ψήφισε το 2009 για την απαγόρευση της χρήσης του διχλωρομεθανίου σε καταναλωτικούς αποχρωματιστές και σε πολλούς επαγγελματικούς.[27] Η απαγόρευση τέθηκε σε ισχύ από το Δεκέμβριο του 2010.

Στην Ευρώπη, η Scientific Committee on Occupational Exposure Limits (SCOEL) προτείνει για το διχλωρομεθάνιο το όριο των 100 ppm (για οκτάωρη εβδομαδιαία μέση έκθεση) ή 200 ppm (για σύντομη, έως 15λεπτη έκθεση).[28]