Φαινολοφθαλεΐνη 250g
Η φαινολοφθαλεΐνη είναι ένα ασθενές οξύ (άχρωμο), του οποίου η περιοχή pH αλλαγής χρώματος είναι 8,2-10. Δηλαδή, με pH 8,2 επικρατεί το χρώμα του Δ– δηλαδή το κόκκινο (ρόδινο). Φαινολοφθαλεΐνη είναι η εμπειρική ονομασία της οργανικής χημικής ένωσης που, σύμφωνα με την κατά IUPAC ονοματολογία, ονομάζεται 3,3-δι(4-υδροξυφαινυλο)-2-βενζοφουραν-1(3Η)-όνη. Η ένωση έχει αρκετές ακόμα ονομασίες όπως 2-(δι-(4-υδροξυφαινυλο)μεθυλο)βενζοικό οξύ, 3,3-δι(p-υδροξυφαινυλο)φθαλίδιο, 3,3-δι(4-υδροξυφαινυλο)-1(3H)-ισοβενζοφουρανόνη, α-(παρα-υδροξυφαινυλο)-α-(4-οξο-2,5-κυκλοεξαδιεν-1-υλιδενο)-ορθοτολουολικό οξύ, ενώ διαθέτει και πολλές εμπορικές επωνυμίες όπως Agoral, Alophen, Correctol, Doxidan, Euchessina, Phenolax, Purgophen, Evac-U-Lax, Modane, Prifinol, Fructosan κ.ά. επειδή μέχρι πρόσφατα είχε χρησιμοποιηθεί και ως φάρμακο.
Έχει μοριακό τύπο C20H14O4 και περιεκτικότητα % w/w 75,5 % C, 4,43 % H και 20,1 % Ο. Αποδίδεται συντομογραφικά ως phph.
Η φαινολοφθαλεΐνη ανακαλύφθηκε το 1871 από τον Γερμανό χημικό Άντολφ φον Μπέγιερ (Adolf von Baeyer) και δεν υπάρχει ως φυσικό προϊόν.
Χρησιμοποιήθηκε για πρώτη φορά ως συνθετικός δείκτης αλλαγής χρώματος από το Luck το 1877 και από τότε χρησιμοποιείται ευρέως ως δείκτης για τον προσδιορισμό του pH του τελικού σημείου της ογκομέτρησης διαλυμάτων οξέων, κυρίως ασθενών, από ισχυρές βάσεις, ενώ παλαιότερα είχε χρησιμοποιηθεί και ως καθαρτικό.
Φυσικοχημικές Ιδιότητες
| Σημείο τήξης | 260°C |
| Σημείο βρασμού | 557,8°C |
| Πυκνότητα | 1,385 g/cm3 |
| Διαλυτότητα στο νερό |
Αδιάλυτη |
| Διαλυτότητα σε άλλους διαλύτες |
πολύ διαλυτή στην αιθανόλη (80 g/mol) πολύ διαλυτή στο διαιθυλαιθέρα, λίγο διαλυτή στο διμεθυλοσουλφοξείδιο, αδιάλυτη στο βενζόλιο |
| Δείκτης διάθλασης , nD |
1,57 ή 1,693 |
| Τάση ατμών | 6,74·10-13 mmHg |
| Εμφάνιση | λευκό ή λευκοκίτρινο στερεό |
Χημική Δομή
Ασφάλεια και αποθήκευση
Επικίνδυνο για την υγεία
Φαινολοφθαλεΐνη: αναμένεται εύλογα να είναι καρκινογόνος για τον άνθρωπο.
Διατηρείται σε θερμοκρασία δωματίου
Αναλυτική περιγραφή
Η φαινολοφθαλεΐνη ως δείκτης
Μηχανισμός δράσης
Οι περισσότεροι δείκτες, παράγωγα της φθαλεΐνης είναι άχρωμοι σε όξινα διαλύματα και έντονα χρωματισμένοι σε αλκαλικά (βασικά) διαλύματα. Σε υψηλές τιμές pH παρατηρείται σε πολλά παράγωγα αποχρωματισμός και το γεγονός αυτό είναι ένα σοβαρό μειονέκτημα της τάξης αυτής.
Ως ένωση η φαινολοφθαλεΐνη είναι σταθερή και από το συντακτικό της τύπο φαίνεται ότι έχει δομή λακτόνης. Συμπεριφέρεται ως ασθενές διπρωτικό οξύ, έχει σταθερά Κa = 2?10?10, γεγονός που σημαίνει ότι σε διάλυμα παρέχει υδροξώνια (κατιόντα υδρογόνου) Η3Ο+ σε δύο βαθμίδες ιονισμού :
- H2In(άχρωμο) + Η2Ο ? Η3Ο+ + InH–(άχρωμο)
- InH–(άχρωμο) + H2O ? H3O+ + In2-(σκούρο ρόδινο-κόκκινο)
Στο παρακάτω σχήμα τα δύο παραπάνω στάδια ιοντισμού φαίνονται μαζί και η ένωση (Α) είναι η H2In ενώ η μορφή (Β1) είναι η In2-. Με μετατόπιση των ηλεκτρονίων και θραύση του λακτονικού δεσμού C-O σχηματίζεται ελεύθερο καρβοξυλικό ιόν (μορφή Β2)-μεσομερής μορφή. Η κινοειδής μορφή που σχηματίζεται, η οποία έχει τη δυνατότητα εναλλαγής προς τον άλλο δακτύλιο, και το εκτεταμένο συζυγιακό σύστημα (μορφές Β1 και Β2 σε pH=8-12) το οποίο προκύπτει, προκαλεί την παρατηρούμενη βαθυχρωμία. Επιπλέον, η μορφή (Β2) επειδή έχει δύο αρνητικά φορτία έχει σαφώς πολικό χαρακτήρα.
Σε υψηλές τιμές pH (>12) όμως που εμφανίζονται με προσθήκη αυξημένης ποσότητας ΟΗ–, παρατηρείται πυρηνόφιλη προσβολή του ΟΗ– στον κοινό άνθρακα που συνδέει τους τρεις εξαμελείς δακτυλίους, δημιουργία της μορφής (C), με αποτέλεσμα οι προϋποθέσεις που αναφέρθηκαν προηγουμένως να μην υφίστανται πλέον και το διάλυμα καθίσταται άχρωμο.
Η φαινολοφθαλεΐνη λοιπόν εμφανίζεται με τέσσερις μορφές ανάλογα με το pH του διαλύματος στο οποίο βρίσκεται :
| Μόριο ή Ιόν | In+ | H2In | In2? | In(OH)3? |
|---|---|---|---|---|
| Δομή |  |
 |
 |
 |
| pH | <0 | 0?8,2 | 8,2?12,0 | >12,0 |
| Διάλυμα | ισχυρά όξινο | όξινο ή σχεδόν ουδέτερο | αλκαλικό | ισχυρά αλκαλικό |
| Χρώμα δείκτη | κόκκινο-πορτοκαλί | σκούρο ρόδινο-κόκκινο | άχρωμο | |
| Εικόνα |  |
 |
 |
| Μηχανισμός δράσης: H3In+ ? H2In ? In2? ? In(OH)3? |
Επιλογή δείκτη σε ογκομετρήσεις εξουδετέρωσης
Καμπύλη ογκομέτρησης ασθενούς οξέος με ισχυρή βάση. Το ισοδύναμο σημείο έχει pH μεταξύ 8,2 και 10,5 και επομένως ενδείκνυται ως δείκτης η φαινολοφθαλεΐνη
Χρήσεις
Η βασική χρήση της φαινολοφθαλεΐνης είναι ως δείκτη ενεργής οξύτητας (pH) διαλυμάτων και ιδιαιτέρως στις ογκομετρήσεις των ασθενών οξέων. Η μεταβολή του χρώματός της είναι σαφής και η επίδραση της θερμοκρασίας όχι ουσιώδης. Μία άλλη χρήση της φαινολοφθαλεΐνης ως δείκτη είναι να καθορίζει το βάθος ενανθράκωσης του σκυροδέματος, το οποίο είναι ένας δείκτης έναρξης της διάβρωσης. Επιπλέον χρησιμοποιείται και ως οργανικό αντιδραστήριο στην ποιοτική ανάλυση. Έχει διαπιστωθεί ότι ορισμένα υδροξείδια μετάλλων όπως του μολύβδου, του καδμίου, του ψευδαργύρου και του μαγνησίου, με επίδραση φαινολοφθαλεΐνης παρέχουν χαρακτηριστικά χρώματα που οφείλονται στην ενεργό προσρόφηση του δείκτη.
Χρησιμοποιείται επίσης στην Ιατροδικαστική για τη δοκιμασία Kastle-Meyer (Kastle-Meyer test) για την ανίχνευση αιμοσφαιρίνης: Προκειμένου να διαπιστωθεί αν μια κηλίδα προέρχεται από αίμα, λαμβάνεται ξηρό δείγμα της σε διηθητικό χαρτί, στο οποίο προστίθενται μερικές σταγόνες καθαρού οινοπνεύματος, μερικές σταγόνες διαλύματος φαινολοφθαλεΐνης και, τέλος, λίγες σταγόνες διαλύματος υπεροξειδίου του υδρογόνου(οξυζενέ): Αν το δείγμα λάβει ρόδινη χροιά, πρόκειται περί αίματος. Η δοκιμασία αυτή έχει το πλεονέκτημα ότι δεν καταστρέφει το αρχικό δείγμα.
Η φαινολοφθαλεΐνη χρησιμοποιείται ακόμα σε μερικά παιχνίδια ως συστατικό “μελάνης” που εξαφανίζεται. Κατά τον ίδιο τρόπο χρησιμοποιήθηκε στην αλλαγή χρώματος των μαλλιών της γνωστής κούκλας “Μπάρμπι” (Barbie): Η χρωστική (φαινολοφθαλεΐνη) των μαλλιών αναμιγνύεται με υδροξείδιο του νατρίου και το pH της ανέρχεται σε τιμές άνω του 8,2, οπότε τα μαλλιά της κούκλας είχαν κοκκινωπό χρώμα. Όταν το μίγμα αυτό έρθει σε επαφή με τον αέρα, το υδροξείδιο του νατρίου αντιδρά με το διοξείδιο του άνθρακα (CO2) της ατμόσφαιρας:
- 2NaOH + CO2 ? Na2CO3 + H2O
και απομακρύνεται από τα μαλλιά με αποτέλεσμα η χρωστική να μετατρέπεται από ρόδινη σε άχρωμη. Όταν τα μαλλιά ψεκαστούν εκ νέου με αλκαλικό διάλυμα, το ρόδινο χρώμα επανέρχεται. Με ανάλογο τρόπο χρησιμοποιείται και η χρωστική θυμολοφθαλεΐνη, η οποία δίνει μπλε χρώμα στα μαλλιά.
Η φαινολοφθαλεΐνη χρησιμοποιήθηκε μέχρι πρόσφατα ως καθαρτικό. Η καθαρτική δράση της ανακαλύφθηκε το 1902 και από τότε και για περίπου έναν αιώνα έγινε χρήση χωρίς ιατρική συνταγή. Επίσης χρησιμοποιήθηκε για τη θεραπεία της δυσκοιλιότητας και για την εκκένωση του εντέρου πριν από χειρουργικές επεμβάσεις. Η ουσία αποσύρθηκε από την αγορά τη δεκαετία του 1990 λόγω τοξικολογικών μελετών και του γεγονότος ότι είναι πιθανώς καρκινογόνος για τον άνθρωπο
