Χλωροξικό οξύ 99.5% 100gr

Χλωροξικό οξύ 99.5% 100gr

Χλωροξικό οξύ 99.5% 100gr

Το χλωραιθανικό οξύ ή χλωροξικό οξύ (αγγλικά chloroethanoic acid ή chloroacetic acid, MCA από το MonoChloroAcetic acid) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο, οξυγόνο και χλώριο, με χημικό τύπο C₂H₃ClO₂, αν και συνηθέστερα παριστάνεται ως ClCH₂COOH. Είναι ένα χλωρoκαρβοξυλικό οξύ που είναι μια χρήσιμη συνθετική πρόδρομη ύλη για την οργανική σύνθεση.

Φυσικοχημικές Ιδιότητες

Μοριακός Τύπος: C₂H₃ClO₂

Μοριακό βάρος: 94.49 g·mol⁻¹

Εμφάνιση/οσμή: άχρωμοι ή λευκοί κρύσταλλοι

Σημείο ζέσης: 189.3 °C

Σημείο τήξης: 63 °C

Πυκνότητα: 1.58 g·cm⁻³

Χημικός Τύπος

Ασφάλεια και αποθήκευση

Διαβρωτικό              Επικίνδυνο για το περιβάλλον                              Τοξικό

Αναλυτική περιγραφή

Ιστορία

Το χλωραιθανικό οξύ πρωτοπαράχθηκε (αν και σε χημικά μη καθαρή μορφή) το έτος 1843 από το γάλλο χημικό Φέλιξ ΛεΜπλάνκ (Félix LeBlanc, 1813-1886). Η παραγωγή αυτή έγινε με φωτοχημική (με ηλιακό φως) χλωρίωση αιθανικού οξέος (CH₃COOH). Λίγο αργότερα, το 1857 παράχθηκε σε χημικά καθαρή μορφή από το γερμανό χημικό Ρέινχολντ Χόφφμανν (Reinhold Hoffmann, 1831-1919), με την ίδια μέθοδο, δηλαδή με φωτοχημική χλωρίωση «παγόμορφου», δηλαδή χημικά καθαρού (αυτήν τη φορά) αιθανικού οξέος. Τέλος, επίσης το 1857, ο γάλλος χημικός Τσαρλς Αντόλφ Βουρτζ (Charles Adolphe Wurtz), παρασκεύασε χλωραιθανικό οξύ με υδρόλυση χλωραιθανοϋλοχλωριδίου (ClCH₂COCl).

Παραγωγή

Η παγκόσμια ετήσια βιομηχανική παραγωγή του χλωραιθανικού οξέος ήταν 706.000 τόνοι, το 2010, πάνω από το ήμισυ της οποίας παράγονταν από την Κίνα. Άλλες χώρες με σημαντική ετήσια παραγωγική χωρητικότητα σε χλωραιθανικό οξύ είναι η Γερμανία (105.000 τόνοι, η Ολλανδία (100.000 τόνοι), η Ινδία (>65.000 τόνοι) και οι ΗΠΑ (55.000 τόνοι).

Στις μέρες μας (2017) η ετήσια παγκόσμια παραγωγή χλωραιθανικού οξέος ανέρχεται σε περίπου 420.000 τόνους.

Μέθοδοι παραγωγής

Το χλωραιθανικό οξύ παράγεται βιομηχανικά μέσω δύο (2) κύριων παραγωγικών οδών:

Η κυριότερη από αυτές περιλαμβάνει τη χλωρίωση αιθανικού οξέος, χρησιμοποιώντας οξικό ανυδρίτη [(CH₃CO)₂O] ως καταλύτη:

Η άλλη κύρια βιομηχανική οδός περιλαμβάνει την υδρόλυση τριχλωραιθενίου (CCl₂=CHCl), χρησιμοποιώντας θειικό οξύ (H₂SO₄) ως καταλύτη:

Η παραπάνω αναφερόμενη συνολική στοιχειομετρική εξίσωση αναλύεται ως ακολούθως: Αρχικά γίνεται αντίδρση προσθήκης ύδατος στο τριχλωραιθένιο. Αποτέλεσμα της αντίδρασης αυτής είναι η ενδιάμεση παραγωγή 1,1,2-τριχλωραιθανόλης (ClCH₂CCl₂OH):

Η ένωση αυτή (1,1,2-τριχλωραιθανόλη) είναι ασταθής και αυταφυδροχλωριώνεται, παράγοντας χλωραιθανοϋλοχλωρίδιο:

To χλωραιθανοϋλοχλωρίδιο στη συνέχεια υδρολύεται σε χλωραιθνικό οξύ, δηλαδή παρόμοια με τη μέθοδο που πρωτοχρησιμοποίησε ο Βουρτζ (δείτε παραπάνω, στην «Ιστορία»):

Προσθέτοντας κατά μέλη τις τρεις (3) παραπάνω μερικές στοιχειομετρικές εξισώσεις παράγεται η παραπάνω αναφερόμενη συνολική στοιχειιομετρική εξίσωση.

Η μέθοδος αυτή της υδρόλυσης χρησιμοποιείται όταν απαιτείται χημικά καθαρό χλωριθανικό οξύ, γιατί με τη μέθοδο της χλωρίωσης αιθανικού οξέος συμπαράγονται διχλωραιθανικό οξύ (CHCl₂COOH) και τριχλωραιθνικό οξύ (CCl₃COOH), που είναι (σχετικά) δύσκολο να διαχωριστούν από το χλωραιθανικό οξύ με απόσταξη.

Χημική δραστικότητα και εφαρμογές

Μια αντίδραση που υπογραμμίζει τη χρησιμότητα του χλωραιθανικού οξέος ως πρόδρομης ένωσης για την οργανική χημεία είναι η O-αλκυλίωση σαλικυλαδεΰδης από χλωραιθανικό οξύ, ακολουθούμενης από αποκαρβοξυλίωση του ενδιάμεσα σχηματιζόμενου αιθέρα, παράγοντας (τελικά) βενζοφουράνιο:

Στη βιομηχανία, το χλωραιθανικό οξύ χρησιμοποιήθηκε ως πρόδρομη ύλη για την παραγωγή μιας ποικιλίας χρήσιμων προϊόντων που συμπεριλαμβάνουν φάρμακα, βερνίκια και φυτοφάρμακα. Οι περισσότερες εφαρμογές αξιοποιούν την υψηλή δραστικότητα του χημικού δεσμού C-Cl που η ένωση διαθέτει. Πιο συγκεκριμένα, το χλωραιθανικό οξύ αποτελεί πρόδρομη ένωση για τα ζιζανιοκτόνα γλυφοσάτιο, MCPA (2-Μethyl-4-ChloroPhenoxyAcetic acid, 2-μεθυλο-4-χλωροφαινυλαιθανικό οξύ) και διμεθοάτιο, αφού όλα αυτά παράγονται με αλκυλίωση χλωραιθανικού οξέος. Ακόμη, το χλωραιθανικό οξύ μπορεί να μετατραπεί σε χλωραιθανοϋλοχλωρίδιο, που αποτελεί, με τη σειρά του, πρόδρομη ένωση για την αδρεναλίνη (ή επινεφρίνη). Η υποκατάσταση του καρβονυλικού χλωρίου στο χλωραιθανοϋλοχλωρίδιο από σουλφίδιο δίνει θειογλυκολικό οξύ, που με τη σειρά του χρησιμοποιείται ως σταθεροποιητής για το πολυβινυλοχλωρίδιο (PVC) και ως συστατικό σε κάποια καλλυντικά.

Μια άλλη μεγάλη κλίμακας εφαρμογή του χλωραιθανικό οξύ είναι η χρήση του ως πρόδρομη ένωση για πυκνοτικό μέσο για την καρβοξυμεθυλοκυτταρίνη και το καρβοξυμεθυλάμυλο.