Διμεθυλοσουλφοξείδιο (DMSO) 99,5% 1lt

Διμεθυλοσουλφοξείδιο (DMSO) 99,5% 1lt

Διμεθυλοσουλφοξείδιο (DMSO) 99,5% 1lt

Το διμεθυλοσουλφοξείδιο (DMSO) είναι μια οργανική ένωση θείου με τον τύπο (CH3) 2SO. Αυτό το άχρωμο υγρό είναι ένας σημαντικός πολικός απρωτικός διαλύτης που διαλύει τόσο πολικές όσο και μη πολικές ενώσεις και είναι αναμίξιμος σε ένα ευρύ φάσμα οργανικών διαλυτών καθώς και νερού. Έχει σχετικά υψηλό σημείο βρασμού. Το DMSO έχει την ασυνήθιστη ιδιότητα που πολλά άτομα αντιλαμβάνονται μια γεύση σαν το σκόρδο στο στόμα μετά από επαφή με το δέρμα.

Όσον αφορά τη χημική δομή, το μόριο έχει εξιδανικεύσει συμμετρία Cs. Έχει τριγωνική πυραμιδική μοριακή γεωμετρία σύμφωνη με άλλες ενώσεις S (IV) τριών συντεταγμένων, με ένα μη συνδεδεμένο ζεύγος ηλεκτρονίων στο περίπου άτομο τετραεδρικού θείου.

Φυσικοχημικές Ιδιότητες για Διμεθυλοσουλφοξείδιο

Χημικός Τύπος: C₂H₆OS

Μοριακό Βάρος: 78.13 g·mol⁻¹

Πυκνότητα: 1.1004 g⋅cm⁻³

Σημείο ζέσης: 189 °C

Σημείο τήξης: 19 °C

Διαλυτότητα στο νερό: Αδιάλυτο

Εμφάνιση: Άχρωμο υγρό

Χημική Δομή

Ασφάλεια και αποθήκευση

Προκαλεί ερεθισμό στα μάτια και στο δέρμα

Αναλυτική Περιγραφή

Το DMSO είναι ένας πολικός απρωτικός διαλύτης και είναι λιγότερο τοξικός από άλλα μέλη αυτής της κατηγορίας, όπως διμεθυλοφορμαμίδιο, διμεθυλακεταμίδιο, Ν-μεθυλο-2-πυρρολιδόνη και ΗΜΡΑ. Το DMSO χρησιμοποιείται συχνά ως διαλύτης για χημικές αντιδράσεις που περιλαμβάνουν άλατα, κυρίως αντιδράσεις Finkelstein και άλλες νουκλεόφιλες υποκαταστάσεις. Χρησιμοποιείται επίσης εκτενώς ως εκχυλιστικό στη βιοχημεία και την κυτταρική βιολογία. Επειδή το DMSO είναι ασθενώς όξινο, ανέχεται σχετικά ισχυρές βάσεις και ως εκ τούτου έχει χρησιμοποιηθεί εκτενώς στη μελέτη των καρβανίων. Σε ένα διάλυμα DMSO προσδιορίστηκε ένα σύνολο μη υδατικών τιμών pKa (C-H, O-H, S-H και N-H) για χιλιάδες οργανικές ενώσεις.

Διμεθυλοσουλφοξείδιο

Λόγω του υψηλού σημείου βρασμού του, 189 ° C (372 ° F), το DMSO εξατμίζεται αργά σε κανονική ατμοσφαιρική πίεση. Τα δείγματα που διαλύονται σε DMSO δεν μπορούν να ανακτηθούν τόσο εύκολα σε σύγκριση με άλλους διαλύτες, καθώς είναι πολύ δύσκολο να αφαιρεθούν όλα τα ίχνη DMSO με συμβατική περιστροφική εξάτμιση. Μία τεχνική για την πλήρη ανάκτηση των δειγμάτων είναι η απομάκρυνση του οργανικού διαλύτη με εξάτμιση ακολουθούμενη από προσθήκη νερού (για διάλυση DMSO) και κρυοδιάτρηση για την απομάκρυνση τόσο του DMSO όσο και του νερού. Οι αντιδράσεις που διεξάγονται σε DMSO συχνά αραιώνονται με νερό για καταβύθιση ή διαχωρισμό φάσης προϊόντων. Το σχετικά υψηλό σημείο πήξης του DMSO, 18,5 ° C (65,3 ° F), σημαίνει ότι σε θερμοκρασία ή ακριβώς κάτω από τη θερμοκρασία δωματίου είναι ένα στερεό, το οποίο μπορεί να περιορίσει τη χρησιμότητά του σε ορισμένες χημικές διεργασίες (π.χ. κρυστάλλωση με ψύξη).

Στην εξουδετερωμένη του μορφή (DMSO-d6), είναι ένας χρήσιμος διαλύτης για τη φασματοσκοπία NMR, και πάλι λόγω της ικανότητάς του να διαλύει ένα ευρύ φάσμα αναλυτών, την απλότητα του δικού του φάσματος και την καταλληλότητά του για φασματοσκοπικές μελέτες NMR υψηλής θερμοκρασίας. Μειονεκτήματα στη χρήση του DMSO-d6 είναι το υψηλό ιξώδες του, το οποίο διευρύνει τα σήματα και η υγροσκοπικότητά του, που οδηγεί σε συντριπτικό συντονισμό H2O στο φάσμα 1H-NMR. Αναμιγνύεται συχνά με CDCl3 ή CD2Cl2 για χαμηλότερο ιξώδες και σημεία τήξης.

Διμεθυλοσουλφοξείδιο

Η DMSO βρίσκει αυξημένη χρήση στις διαδικασίες κατασκευής για την παραγωγή μικροηλεκτρονικών συσκευών. Χρησιμοποιείται ευρέως για την απογύμνωση φωτοανθεκτικών σε οθόνες TFT-LCD «επίπεδης οθόνης» και για προηγμένες εφαρμογές συσκευασίας (όπως μοτίβο σε επίπεδο γκοφρέτας / μοτίβο πρόσκρουσης συγκολλητικού). Χρησιμοποιήθηκε επίσης στη βιοσυντήρηση, ειδικά στην τραπεζική βλαστικών κυττάρων. Το DMSO είναι ένα αποτελεσματικό απογυμνωτή βαφής, που είναι ασφαλέστερο από πολλά άλλα όπως το νιτρομεθάνιο και το διχλωρομεθάνιο.

Λόγω της ικανότητάς του να διαλύει πολλά είδη ενώσεων, το DMSO παίζει ρόλο στη διαχείριση δειγμάτων και στις διαδικασίες ελέγχου υψηλής απόδοσης στο σχεδιασμό φαρμάκων.

Βιολογία για Διμεθυλοσουλφοξείδιο

Το DMSO χρησιμοποιείται στην αλυσιδωτή αντίδραση πολυμεράσης (PCR) για την αναστολή δευτερογενών δομών στο πρότυπο DNA ή στους εκκινητές DNA. Προστίθεται στο μείγμα PCR πριν από την αντίδραση, όπου παρεμβαίνει στην αυτοσυμπληρωματικότητα του DNA, ελαχιστοποιώντας τις παρεμβατικές αντιδράσεις.

Το DMSO σε αντίδραση PCR εφαρμόζεται για πλακίδια υπερκάλυψης (για χαλάρωση πριν από την ενίσχυση) ή πρότυπα DNA με υψηλή περιεκτικότητα σε GC (για μείωση της θερμοσταθερότητας). Για παράδειγμα, η τελική συγκέντρωση 10% DMSO στο μείγμα PCR με Phusion μειώνει τη θερμοκρασία ανόπτησης εκκινητή (δηλ. Θερμοκρασία τήξης εκκινητή) κατά 5,5-6,0 ° C (9,9-10,8 ° F).

Είναι πολύ γνωστό ως αναστρέψιμος αναστολέας κυτταρικού κύκλου στη φάση G1 ανθρώπινων λεμφοειδών κυττάρων.

Το DMSO μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί ως κρυοπροστατευτικό, προστιθέμενο σε κυτταρικά μέσα για να μειώσει τον σχηματισμό πάγου και έτσι να αποτρέψει τον κυτταρικό θάνατο κατά τη διάρκεια της διαδικασίας κατάψυξης. Περίπου 10% μπορεί να χρησιμοποιηθεί με μια μέθοδο αργής κατάψυξης και τα κύτταρα μπορούν να καταψυχθούν στους -80 ° C (-112 ° F) ή να αποθηκευτούν σε υγρό άζωτο.

Το DMSO έχει χρησιμοποιηθεί ως συν-διαλύτης για να βοηθήσει την απορρόφηση της γλυκοσίδης φλαβονολόλης Icariin στο σκουλήκι του C. elegans.

Στην κυτταρική καλλιέργεια, το DMSO χρησιμοποιείται για να προκαλέσει διαφοροποίηση κυττάρων εμβρυϊκού καρκινώματος Ρ19 σε καρδιομυοκύτταρα και κύτταρα σκελετικών μυών.

Φάρμακο

Η χρήση του DMSO στην ιατρική χρονολογείται από περίπου το 1963, όταν μια ομάδα Ιατρικής Σχολής του Πανεπιστημίου Υγείας & Επιστημών του Όρεγκον, με επικεφαλής τον Stanley Jacob, ανακάλυψε ότι θα μπορούσε να διεισδύσει στο δέρμα και σε άλλες μεμβράνες χωρίς να τις καταστρέψει και θα μπορούσε να μεταφέρει άλλες ενώσεις σε ένα βιολογικό σύστημα. Στην ιατρική, το DMSO χρησιμοποιείται κυρίως ως τοπικό αναλγητικό, ως φορέας τοπικής εφαρμογής φαρμακευτικών προϊόντων, ως αντιφλεγμονώδες και αντιοξειδωτικό. Επειδή το DMSO αυξάνει τον ρυθμό απορρόφησης ορισμένων ενώσεων μέσω βιολογικών ιστών, συμπεριλαμβανομένου του δέρματος, χρησιμοποιείται σε ορισμένα συστήματα διαδερμικής παράδοσης φαρμάκων. Η επίδρασή του μπορεί να ενισχυθεί με την προσθήκη EDTA. Συχνά συνδυάζεται με αντιμυκητιασικά φάρμακα, επιτρέποντάς τους να διεισδύσουν όχι μόνο στο δέρμα αλλά και στα νύχια και τα νύχια.

Το DMSO έχει εξεταστεί για τη θεραπεία πολλών παθήσεων και παθήσεων, αλλά η Αμερικανική Υπηρεσία Τροφίμων και Φαρμάκων (FDA) ενέκρινε τη χρήση της μόνο για τη συμπτωματική ανακούφιση ασθενών με διάμεση κυστίτιδα. Μια μελέτη του 1978 κατέληξε στο συμπέρασμα ότι το DMSO έφερε σημαντική ανακούφιση στην πλειονότητα των 213 ασθενών με φλεγμονώδη γεννητική ουσία