1-Βρωμοβουτάνιο 1lt

99,00 με Φ.Π.Α

1-Βρωμοβουτάνιο 1lt
1-Bromobutane , 1-βουτυλοβρωμίδιο, Butyl bromide, Bromobutane
CAS Number: 109-65-9
Chemical formula: C4H9Br
Molar mass: 137.020 g·mol−1
Appearance: Colourless liquid
Density: 1.2676 g mL−1
Melting point: >−112.5 °C; −170.4 °F; 160.7 K
Boiling point: 101.4 to 102.9 °C; 214.4 to 217.1 °F; 374.5 to 376.0 K

https://el.wikipedia.org/wiki/1-Βρωμοβουτάνιο

Κωδικός προϊόντος: 330073 Κατηγορίες: , ,
Περιγραφή

1-Βρωμοβουτάνιο 1lt

To 1-Βρωμοβουτάνιο ή 1-βουτυλοβρωμίδιο είναι ένα υγρό (στις συνηθισμένες συνθήκες, T = 25 °C, P = 1 atm) αλκυλογονίδιο. Με βάση το χημικό τύπο του, C4H9F, έχει τα ακόλουθα τρία (3) ισομερές θέσης:

  1. 2-βρωμοβουτάνιο.
  2. 1-βρωμομεθυλοπροπάνιο.
  3. 2-βρωμομεθυλοπροπάνιο.

Ονοματολογία

Η ονομασία «βρωμοβουτάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «βουτ-» δηλώνει την παρουσία τεσσάρων (4) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «βρωμο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου βρωμίου ανά μόριο της ένωσης. Τέλος, ο αρχικός αριθμός θέσης «1-», δηλώνει τον αριθμό θέσης του ατόμου του άνθρακα με το οποίο ενώνεται το άτομο του χλωρίου, για να διαχωριστεί η ένωση από την ισομερή της 2-βρωμοβουτάνιο.

Μοριακή δομή

Δεσμοί
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C H+
C-C σ 2sp3-2sp3 154 pm
C-Br σ 2sp3-4sp3 191 pm 2% C+ Br
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
H +0,03
C#2,#3 -0,06
C#1 -0,04
Br -0,02
C#4 -0,09

Παραγωγή

Με φωτοχημική βρωμίωση

Με φωτοχημική βρωμίωση βουτανίου παράγεται μίγμα 1-βρωμοβουτανίου και 2-βρωμοβουτανίου:

{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+Br_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{UV}}0,02CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+0,98CH_{3}CH_{2}CHBrCH_{3}+HBr} }

  • Ακολουθεί το συνηθισμένο μηχανισμό φωτοχημικής αλογόνωσης αλκανίων. Παράγονται και πολυβρωμοπαράγωγα. Η συγκέντρωση των τελευταίων περιορίζεται με χρήση περίσσειας βουτανίου.
  • Η αναφερόμενη στοιχειομετρική αναλογία παραγωγής βρωμοβουτανίων δεν συνυπολογίζει τα συμπαραγόμενα πολυβρωμοπαράγωγα.
  • Η μέθοδος δεν είναι χρήσιμη αν επιθυμείται το ένα μόνο ισομερές, αφού είναι σχετικά δύσκολος ο διαχωρισμός τους.

Υποκατάσταση υδροξυλίου από βρώμιο

1. Με επίδραση υδροβρωμίου (HCl) σε 1-βουτανόλη:

{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+HBr{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+H_{2}O} }

2. Η υποκατάσταση του OH από Br στη 1-βουτανόλη μπορεί να γίνει και με βρωμιωτικά μέσα[4] Με τριβρωμιούχο φωσφόρο (PCl3):

{\displaystyle \mathrm {3CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+PBr_{3}{\xrightarrow {}}3CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+H_{3}PO_{3}} }

Με προσθήκη βρωμαιθανίου σε αιθένιο

Με προσθήκη βρωμαιθάνιου σε αιθένιο παράγεται 1-βρωμοβουτάνιο::

{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CH_{2}+CH_{3}CH_{2}Br{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br} }

Με προσθήκη βρωμομεθανίου σε κυκλοπροπάνιο

Με προσθήκη βρωμομεθανίου σε κυκλοπροπάνιο παράγεται 1-βρωμοβουτάνιο:

1-Βρωμοβουτάνιο 1lt | 1-Bromobutane 1lt | Διερευνητική Μάθηση {\displaystyle \mathrm {+CH_{3}Br{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br} }

Ή Με προσθήκη υδροβρωμίου σε κυκλοβουτάνιο

Με προσθήκη υδροβρωμίου (ΗBr) σε κυκλοβουτάνιο παράγεται 1-βρωμοβουτάνιο:

1-Βρωμοβουτάνιο 1lt | 1-Bromobutane 1lt | Διερευνητική Μάθηση {\displaystyle \mathrm {+HBr{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br} }

Επίσης Με αποικοδόμηση τύπου Hunsdiecker

Με επίδραση βρωμίου σε πεντανικό άργυρο παράγεται 1-βρωμοβουτάνιο – Αντίδραση Hunsdiecker:

{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}COOAg+Br_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+AgBr\downarrow +CO_{2}\uparrow } }

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Αντιδράσεις υποκατάστασης

Υποκατάσταση από υδροξύλιο

Κατά την υδρόλυσή του με εναιώρημα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεται 1-βουτανόλη (CH3CH2CH2CH2OH):

{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+AgOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+AgBr} }

Υποκατάσταση από αλκοξύλιο

Με αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει αλκυλoβουτυλαιθέρα (CH3CH2CH2CH2OR):

{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+RONa{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OR+NaBr} }

Υποκατάσταση από αλκινύλιο

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει αλκίνιο (RC≡CCH2CH2CH2CH3). Π.χ.:

{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+RC\equiv CNa{\xrightarrow {}}RC\equiv CCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+NaBr} }

Υποκατάσταση από ακύλιο

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει καρβονικό βουτυλεστέρα (RCOOCH2CH2CH2CH3):

{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+RCOONa{\xrightarrow {}}RCOOCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+NaBr} }

Υποκατάσταση από κυάνιο

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει πεντανονιτρίλιο (CH3CH2CH2CH2CN):

{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+NaCN{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CN+NaBr} }

Υποκατάσταση από αλκύλιο

Με αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλκάνιο:

{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+RLi{\xrightarrow {}}RCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+LiBr} }

Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει 1-βουτανοθειόλη (CH3CH2CH2CH2SH):

{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+NaSH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}SH+NaBr} }

Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο

Με θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει αλκυλοβουτυλοθειαιθέρα (RSCH2CH2CH2CH3):

{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+RSNa{\xrightarrow {}}RSCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+NaBr} }

Υποκατάσταση από ιώδιο

Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) σχηματίζει 1-ιωδοβουτάνιο (CH3CH2CH2CH2I):

{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+NaI{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}I+NaBr} }

Υποκατάσταση από φθόριο

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε 1-βρωμοβουτάνιο (CH3CH2CH2CH2Br) παράγεται 1-φθοροβουτάνιο:

{\displaystyle \mathrm {2CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+Hg_{2}F_{2}{\xrightarrow {}}2CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}F+Hg_{2}Br_{2}\downarrow } }

Υποκατάσταση από αμινομάδα

Με αμμωνία (NH3) σχηματίζει 1-βουταναμίνη (CH3CH2CH2CH2NH2):

{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+NH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}+HBr} }

Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH2) σχηματίζει N-αλκυλο-1-βουταναμίνη (RNHCH2CH2CH2CH3):

{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+RNH_{2}{\xrightarrow {}}RNHCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+HBr} }

Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα

Με δευτεροταγείς αμίνες (R’NHR) σχηματίζει N,N-διαλκυλο-1-βουταναμίνη [R’N(CH2CH2CH2CH3)R]:

{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+R{\acute {}}\;NHR{\xrightarrow {}}R{\acute {}}\;N(CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3})R+HBr} }

Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα

Με τριτοταγείς αμίνες [R’N(R)R”] σχηματίζει βρωμιούχο N,N,N-τριαλκυλοβουτυλαμμώνιο {[R’N(CH2CH2CH2CH3)(R)R”]Br}:

{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+R{\acute {}}\;N(R)R{\acute {}}\;{\acute {}}\;{\xrightarrow {}}[R{\acute {}}\;N(CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3})(R)R{\acute {}}\;{\acute {}}\;]Br} }

Υποκατάσταση από φωσφύλιο

Με φωσφίνη σχηματίζει 1-βουτανοφωσφαμίνη:

{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+PH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}PH_{2}+HBr} }

Υποκατάσταση από νιτροομάδα

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) σχηματίζει 1-νιτροβουτάνιο (CH3CH2CH2CH2NO2):

{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+AgNO_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NO_{2}+AgBr} }

Υποκατάσταση από φαινύλιο

Με επίδραση τύπου Brriedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται βουτυλοβενζόλιο:

{\displaystyle \mathrm {PhH+CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br{\xrightarrow {AlBr_{3}}}PhCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+HBr} }

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων

1. Με λίθιο (Li σχηματίζει βουτυλολίθιο:

{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+2Li{\xrightarrow[{-10^{o}C}]{|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Li+LiBr} }

2. Με μαγνήσιο (Mg) σχηματίζει βουτυλομαγνησιοβρωμίδιο:

{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}MgBr} }

Αναγωγή

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH4) παράγεται βουτάνιο.:

{\displaystyle \mathrm {4CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}4CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+LiBr+AlBr_{3}} }

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται βουτάνιο.:

{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+Zn+HBr{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+ZnBr_{2}} }

3. Με σιλάνιο, παρουσία τριβρωμιούχου βορίου, παράγεται βουτάνιο:

{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+SiH_{4}{\xrightarrow {BBr_{3}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+SiH_{3}Br} }

4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.:

{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+RSnH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+RSnH_{2}Br} }

Αντιδράσεις προσθήκης

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH2=CH2) παράγει 1-βρωμεξάνιο (CH3CH2CH2CH2CH2CH2Br):

{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+CH_{2}=CH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br} }

2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 1-βρωμο-1-εξένιο (CH3CH2CH2CH2CH=CHBr):

{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+HC\equiv CH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH=CHBr} }

3. Η αντίδραση του 1-βρωμοβουτανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ:

{\displaystyle \mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br{\xrightarrow {}}RCH_{2}BrCH=CHCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}} } (1,4-προσθήκη)
{\displaystyle \mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br{\xrightarrow {}}RCH=CHCHBrCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}} } (1,2-προσθήκη)
{\displaystyle \mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}RCHBrCH(CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3})CH=CH_{2}+{\frac {1}{2}}RCH(CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3})CHBrCH=CH_{2}} } (3,4-προσθήκη)

4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 1-βρωμεπτάνιο:

1-Βρωμοβουτάνιο 1lt | 1-Bromobutane 1lt | Διερευνητική Μάθηση {\displaystyle \mathrm {+CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br} }

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει βουτοξυ-2-βρωμαιθάνιο:

1-Βρωμοβουτάνιο 1lt | 1-Bromobutane 1lt | Διερευνητική Μάθηση {\displaystyle \mathrm {+CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br{\xrightarrow {}}BrCH_{2}CH_{2}OCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}} }

Αντίδραση απόσπασης

Με απόσπαση υδροβρωμίου (HBr) από 1-βρωμοβουτάνιο παράγεται 1-βουτένιο:

{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+NaOH{\xrightarrow[{\triangle }]{ROH}}CH_{3}CH_{2}CH=CH_{2}+NaBr+H_{2}O} }

Παρεμβολή καρβενίων

  • Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε:

{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+CH_{3}I+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {1}{3}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+{\frac {2}{9}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}Br+{\frac {2}{9}}(CH_{3})_{2}CHCH_{2}CH_{2}Br+{\frac {2}{9}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHBrCH_{3}+KI+H_{2}O} }

  • Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:
1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς CH2-H. Παράγεται 1-βρωμοπεντάνιο.
2. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#2H-H: Παράγεται 1-βρωμο-2-μεθυλοβουτάνιο.
3. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#3H-H: Παράγεται 1-βρωμο-3-μεθυλοβουτάνιο.
4. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#1H-H: Παράγεται 2-βρωμοπεντάνιο.

Προκύπτει επομένως μίγμα 1-βρωμοπεντάνιου ~33%, 1-βρωμο-2-μεθυλο-=βουτάνιου ~22%, 1-βρωμο-3-μεθυλοβουτάνιου ~22% και 2-βρωμοπεντάνιου ~22%.