1-Βρωμοβουτάνιο 1lt
€99,00 με Φ.Π.Α
1-Βρωμοβουτάνιο 1lt
1-Bromobutane , 1-βουτυλοβρωμίδιο, Butyl bromide, Bromobutane
CAS Number: 109-65-9
Chemical formula: C4H9Br
Molar mass: 137.020 g·mol−1
Appearance: Colourless liquid
Density: 1.2676 g mL−1
Melting point: >−112.5 °C; −170.4 °F; 160.7 K
Boiling point: 101.4 to 102.9 °C; 214.4 to 217.1 °F; 374.5 to 376.0 K
1-Βρωμοβουτάνιο 1lt
To 1-Βρωμοβουτάνιο ή 1-βουτυλοβρωμίδιο είναι ένα υγρό (στις συνηθισμένες συνθήκες, T = 25 °C, P = 1 atm) αλκυλογονίδιο. Με βάση το χημικό τύπο του, C4H9F, έχει τα ακόλουθα τρία (3) ισομερές θέσης:
Ονοματολογία
Η ονομασία «βρωμοβουτάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «βουτ-» δηλώνει την παρουσία τεσσάρων (4) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «βρωμο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου βρωμίου ανά μόριο της ένωσης. Τέλος, ο αρχικός αριθμός θέσης «1-», δηλώνει τον αριθμό θέσης του ατόμου του άνθρακα με το οποίο ενώνεται το άτομο του χλωρίου, για να διαχωριστεί η ένωση από την ισομερή της 2-βρωμοβουτάνιο.
Μοριακή δομή
| Δεσμοί | ||||
| Δεσμός | τύπος δεσμού | ηλεκτρονική δομή | Μήκος δεσμού | Ιονισμός |
|---|---|---|---|---|
| C-H | σ | 2sp3-1s | 109 pm | 3% C– H+ |
| C-C | σ | 2sp3-2sp3 | 154 pm | |
| C-Br | σ | 2sp3-4sp3 | 191 pm | 2% C+ Br– |
| Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο |
||||
| H | +0,03 | |||
| C#2,#3 | -0,06 | |||
| C#1 | -0,04 | |||
| Br | -0,02 | |||
| C#4 | -0,09 | |||
Παραγωγή
Με φωτοχημική βρωμίωση
Με φωτοχημική βρωμίωση βουτανίου παράγεται μίγμα 1-βρωμοβουτανίου και 2-βρωμοβουτανίου:
{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+Br_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{UV}}0,02CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+0,98CH_{3}CH_{2}CHBrCH_{3}+HBr} }
- Ακολουθεί το συνηθισμένο μηχανισμό φωτοχημικής αλογόνωσης αλκανίων. Παράγονται και πολυβρωμοπαράγωγα. Η συγκέντρωση των τελευταίων περιορίζεται με χρήση περίσσειας βουτανίου.
- Η αναφερόμενη στοιχειομετρική αναλογία παραγωγής βρωμοβουτανίων δεν συνυπολογίζει τα συμπαραγόμενα πολυβρωμοπαράγωγα.
- Η μέθοδος δεν είναι χρήσιμη αν επιθυμείται το ένα μόνο ισομερές, αφού είναι σχετικά δύσκολος ο διαχωρισμός τους.
Υποκατάσταση υδροξυλίου από βρώμιο
1. Με επίδραση υδροβρωμίου (HCl) σε 1-βουτανόλη:
{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+HBr{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+H_{2}O} }
2. Η υποκατάσταση του OH από Br στη 1-βουτανόλη μπορεί να γίνει και με βρωμιωτικά μέσα[4] Με τριβρωμιούχο φωσφόρο (PCl3):
{\displaystyle \mathrm {3CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+PBr_{3}{\xrightarrow {}}3CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+H_{3}PO_{3}} }
Με προσθήκη βρωμαιθανίου σε αιθένιο
Με προσθήκη βρωμαιθάνιου σε αιθένιο παράγεται 1-βρωμοβουτάνιο::
{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CH_{2}+CH_{3}CH_{2}Br{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br} }
Με προσθήκη βρωμομεθανίου σε κυκλοπροπάνιο
Με προσθήκη βρωμομεθανίου σε κυκλοπροπάνιο παράγεται 1-βρωμοβουτάνιο:
Ή Με προσθήκη υδροβρωμίου σε κυκλοβουτάνιο
Με προσθήκη υδροβρωμίου (ΗBr) σε κυκλοβουτάνιο παράγεται 1-βρωμοβουτάνιο:
Επίσης Με αποικοδόμηση τύπου Hunsdiecker
Με επίδραση βρωμίου σε πεντανικό άργυρο παράγεται 1-βρωμοβουτάνιο – Αντίδραση Hunsdiecker:
{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}COOAg+Br_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+AgBr\downarrow +CO_{2}\uparrow } }
Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
Αντιδράσεις υποκατάστασης
- Οι αντιδράσεις είναι πιο γρήγορες σε σύγκριση με τα αντίστοιχα αλκυλαλογονίδια των άλλων αλογόνων, πλην του ιωδίου.
Υποκατάσταση από υδροξύλιο
Κατά την υδρόλυσή του με εναιώρημα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεται 1-βουτανόλη (CH3CH2CH2CH2OH):
{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+AgOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+AgBr} }
Υποκατάσταση από αλκοξύλιο
Με αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει αλκυλoβουτυλαιθέρα (CH3CH2CH2CH2OR):
{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+RONa{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OR+NaBr} }
Υποκατάσταση από αλκινύλιο
Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει αλκίνιο (RC≡CCH2CH2CH2CH3). Π.χ.:
{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+RC\equiv CNa{\xrightarrow {}}RC\equiv CCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+NaBr} }
Υποκατάσταση από ακύλιο
Με καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει καρβονικό βουτυλεστέρα (RCOOCH2CH2CH2CH3):
{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+RCOONa{\xrightarrow {}}RCOOCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+NaBr} }
Υποκατάσταση από κυάνιο
Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει πεντανονιτρίλιο (CH3CH2CH2CH2CN):
{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+NaCN{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CN+NaBr} }
Υποκατάσταση από αλκύλιο
Με αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλκάνιο:
{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+RLi{\xrightarrow {}}RCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+LiBr} }
Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο
Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει 1-βουτανοθειόλη (CH3CH2CH2CH2SH):
{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+NaSH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}SH+NaBr} }
Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο
Με θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει αλκυλοβουτυλοθειαιθέρα (RSCH2CH2CH2CH3):
{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+RSNa{\xrightarrow {}}RSCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+NaBr} }
Υποκατάσταση από ιώδιο
Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) σχηματίζει 1-ιωδοβουτάνιο (CH3CH2CH2CH2I):
{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+NaI{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}I+NaBr} }
Υποκατάσταση από φθόριο
Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε 1-βρωμοβουτάνιο (CH3CH2CH2CH2Br) παράγεται 1-φθοροβουτάνιο:
{\displaystyle \mathrm {2CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+Hg_{2}F_{2}{\xrightarrow {}}2CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}F+Hg_{2}Br_{2}\downarrow } }
Υποκατάσταση από αμινομάδα
Με αμμωνία (NH3) σχηματίζει 1-βουταναμίνη (CH3CH2CH2CH2NH2):
{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+NH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}+HBr} }
Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα
Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH2) σχηματίζει N-αλκυλο-1-βουταναμίνη (RNHCH2CH2CH2CH3):
{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+RNH_{2}{\xrightarrow {}}RNHCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+HBr} }
Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα
Με δευτεροταγείς αμίνες (R’NHR) σχηματίζει N,N-διαλκυλο-1-βουταναμίνη [R’N(CH2CH2CH2CH3)R]:
{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+R{\acute {}}\;NHR{\xrightarrow {}}R{\acute {}}\;N(CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3})R+HBr} }
Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα
Με τριτοταγείς αμίνες [R’N(R)R”] σχηματίζει βρωμιούχο N,N,N-τριαλκυλοβουτυλαμμώνιο {[R’N(CH2CH2CH2CH3)(R)R”]Br}:
{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+R{\acute {}}\;N(R)R{\acute {}}\;{\acute {}}\;{\xrightarrow {}}[R{\acute {}}\;N(CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3})(R)R{\acute {}}\;{\acute {}}\;]Br} }
Υποκατάσταση από φωσφύλιο
Με φωσφίνη σχηματίζει 1-βουτανοφωσφαμίνη:
{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+PH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}PH_{2}+HBr} }
Υποκατάσταση από νιτροομάδα
Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) σχηματίζει 1-νιτροβουτάνιο (CH3CH2CH2CH2NO2):
{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+AgNO_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NO_{2}+AgBr} }
Υποκατάσταση από φαινύλιο
Με επίδραση τύπου Brriedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται βουτυλοβενζόλιο:
{\displaystyle \mathrm {PhH+CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br{\xrightarrow {AlBr_{3}}}PhCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+HBr} }
Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων
1. Με λίθιο (Li σχηματίζει βουτυλολίθιο:
{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+2Li{\xrightarrow[{-10^{o}C}]{|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Li+LiBr} }
2. Με μαγνήσιο (Mg) σχηματίζει βουτυλομαγνησιοβρωμίδιο:
{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}MgBr} }
Αναγωγή
1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH4) παράγεται βουτάνιο.:
{\displaystyle \mathrm {4CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}4CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+LiBr+AlBr_{3}} }
2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται βουτάνιο.:
{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+Zn+HBr{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+ZnBr_{2}} }
3. Με σιλάνιο, παρουσία τριβρωμιούχου βορίου, παράγεται βουτάνιο:
{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+SiH_{4}{\xrightarrow {BBr_{3}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+SiH_{3}Br} }
4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.:
{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+RSnH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+RSnH_{2}Br} }
Αντιδράσεις προσθήκης
1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH2=CH2) παράγει 1-βρωμεξάνιο (CH3CH2CH2CH2CH2CH2Br):
{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+CH_{2}=CH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br} }
2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 1-βρωμο-1-εξένιο (CH3CH2CH2CH2CH=CHBr):
{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+HC\equiv CH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH=CHBr} }
3. Η αντίδραση του 1-βρωμοβουτανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ:
{\displaystyle \mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br{\xrightarrow {}}RCH_{2}BrCH=CHCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}} } (1,4-προσθήκη)
{\displaystyle \mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br{\xrightarrow {}}RCH=CHCHBrCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}} } (1,2-προσθήκη)
{\displaystyle \mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}RCHBrCH(CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3})CH=CH_{2}+{\frac {1}{2}}RCH(CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3})CHBrCH=CH_{2}} } (3,4-προσθήκη)
4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 1-βρωμεπτάνιο:
{\displaystyle \mathrm {+CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br} }
5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει βουτοξυ-2-βρωμαιθάνιο:
{\displaystyle \mathrm {+CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br{\xrightarrow {}}BrCH_{2}CH_{2}OCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}} }
Αντίδραση απόσπασης
Με απόσπαση υδροβρωμίου (HBr) από 1-βρωμοβουτάνιο παράγεται 1-βουτένιο:
{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+NaOH{\xrightarrow[{\triangle }]{ROH}}CH_{3}CH_{2}CH=CH_{2}+NaBr+H_{2}O} }
Παρεμβολή καρβενίων
- Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε:
{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+CH_{3}I+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {1}{3}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+{\frac {2}{9}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}Br+{\frac {2}{9}}(CH_{3})_{2}CHCH_{2}CH_{2}Br+{\frac {2}{9}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHBrCH_{3}+KI+H_{2}O} }
- Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:
- 1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς CH2-H. Παράγεται 1-βρωμοπεντάνιο.
- 2. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#2H-H: Παράγεται 1-βρωμο-2-μεθυλοβουτάνιο.
- 3. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#3H-H: Παράγεται 1-βρωμο-3-μεθυλοβουτάνιο.
- 4. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#1H-H: Παράγεται 2-βρωμοπεντάνιο.
Προκύπτει επομένως μίγμα 1-βρωμοπεντάνιου ~33%, 1-βρωμο-2-μεθυλο-=βουτάνιου ~22%, 1-βρωμο-3-μεθυλοβουτάνιου ~22% και 2-βρωμοπεντάνιου ~22%.


Φυσική
Χημεία
Βιολογία
Μαθηματικά
Περιβάλλον – Οικολογία
Επιστήμες της Γης
Τεχνολογία
Προσχολικά – Σχολικά
Ειδική Αγωγή
Σχολικός Εξοπλισμός
Τέχνες & Αθλητισμός
Χειροτεχνία – Χαρτικά – Γραφική ύλη – Ζωγραφική
Labdisc
Ψηφιακή Τάξη
Απαγωγοί
Έπιπλα Εργαστηρίου
Ντουλάπες Φύλαξης
Ψυγεία Καταψύκτες
Εργαστηριακές Συσκευές
Πάγιος Εργαστηριακός Εξοπλισμός
Χημικά Αντιδραστήρια
Ιατρικός – Νοσοκομειακός εξοπλισμός
Μικροσκόπια – Στερεοσκόπια
USB & MBL & Wireless Αισθητήρες
STEM EDUCATION
Science School
Εργαστήρια Δεξιοτήτων
Φυσικών Επιστημών Προσχολικής
Φυσικών Επιστημών Ε & ΣΤ Δημοτικού
Πακέτα Ασκήσεων Δευτεροβάθμιας
Η Φυσική με Πειράματα – Γυμνασίου
Εκπαιδευτικά Σετ
Εκπαιδευτικά Πακέτα Μικροκλίμακας
BeeBot
Botzees
EDISON
Gigo
Botley – Kitt
Spike
Εξοπλισμός Υπουργείου
Εξοπλισμός Σχολείων 1821
Ρομπότ Τηλεπαρουσίασης
DOBOT
VR Τεχνολογικά
Arduino
MicroBit
Raspberry Pi
Elecfreaks
Keyestudio
Fischertechnik
Makerzoid
Grove Πλατφόρμα Ανάπτυξης
DFRobot
WaveShare
Αισθητήρες
Μοτέρ και Ενεργοποιητές
3D Printing
Laser Engraver
Προσφορές
Drones