Ανιλίνη 99.5% 500mL

Ανιλίνη 99.5% 500mL

Η Ανιλίνη (aniline) (άλλες ονομασίες: φαινυλαμίνη, αμινοβενζόλιο, βενζεναμίνη) είναι η απλούστερη αρωματική αμίνη (ή αρυλαμίνη) και αποτελεί τη βασική πρώτη ύλη για τη σύνθεση πλήθους χημικών ουσιών στη χημική βιομηχανία, όπως χρώματα, φάρμακα, φυτοφάρμακα, εκρηκτικές ύλες, πολυμερή. Το 76% της παγκόσμιας παραγωγής της ανιλίνης το 2012 χρησιμοποιήθηκε για τη σύνθεση της ένωσης διισοκυανικού μεθυλενο-διφαινυλίου (methylene-diphenyl diisocyanate, MDI), που χρησιμοποιείται για τη σύνθεση πολυουρεθάνης και άλλων συνθετικών πολυμερών ευρύτατης χρησιμότητας. Η παγκόσμια ετήσια παραγωγή για Ανιλίνη φθάνει σχεδόν τα έξι εκατομμύρια τόνους.

Φυσικοχημικές Ιδιότητες

Εμφάνιση: Ελαιώδες υγρό, άχρωμο (όταν είναι πρόσφατα απεσταγμένη) το οποίο καθίσταται αρχικά υποκίτρινο και σκουραίνει κατά την παραμονή και υπό την επίδραση του φωτός και του αέρα. Χαρακτηριστική, κάπως δυσάρεστη, ασθενής αμινική οσμή και καυστική γεύση.

Μοριακός τύπος: C6H7Ν

Σχετική μοριακή μάζα: 93,13

Σημείο τήξεως: -6,3ºC

Σημείο ζέσεως: 184,13ºC.

Πυκνότητα: 1,0217 g/cm³

pKb = 9,3 (ασθενέστατη βάση, pH υδατικού διαλύματος 0,2 Μ: 8,1)

Συντελεστής κατανομής στο σύστημα οκτανόλης – ύδατος, log Pow: 0,94 (αρκετά λιπόφιλη)

Σημείο ανάφλεξης: +70ºC (συγκριτικά: βενζίνη: -40ºC, αιθανόλη: +13ºC)

Διαλυτότητα: Ελαφρά διαλυτή στο νερό (3,6 g/100 mL, 25ºC). Η Ανιλίνη αναμιγνύεται σε οποιαδήποτε αναλογία με την αιθανόλη, το βενζόλιο, το χλωροφόρμιο και σχεδόν σε όλους τους οργανικούς διαλύτες (λιγότερο διαλυτή σε μη κυκλικούς υδρογονάνθρακες). Διαλυτή σε υδατικά διαλύματα ισχυρών και ασθενών οξέων σχηματίζοντας τα αντίστοιχα υδατοδιαλυτά άλατα.

Τοξική ένωση που απορροφάται εύκολα από το δέρμα και απαιτείται προσοχή κατά τη χρήση της. Εισπνοή των ατμών της προκαλεί πονοκεφάλους, ιλίγγους, κυάνωση, μεθαιμοσφαιριναιμία. Χρόνια τοξικότητα προκαλεί αναιμία, απώλεια βάρους, δερματικά έλκη. LD50 = 1290 mg/kg διαδερμικά σε ινδικά χοιρίδια.

Καρκινογόνος ουσία ομάδας 3 (δεν μπορούν να ταξινομηθούν ως προς την καρκινογόνος δράση, η πειστικότητα των αποδείξεων ανεπαρκής, IARC). Μεταλλαξιγόνος ένωση Muta. Cat. 3. Επικίνδυνη στο περιβάλλον.

Χημική Δομή για Ανιλίνη

Ασφάλεια και αποθήκευση για ανιλίνη

Επικίνδυνο για την υγεία.                Τοξικό                                Προκαλεί ερεθισμό στα μάτια και στο δέρμα         Διαβρωτικό                 Επικίνδυνο για το περιβάλλον

Διατηρείται σε θερμοκρασία δωματίου.

Ανιλίνη

Αναλυτική περιγραφή

Η ανιλίνη πρωτοαπομονώθηκε με αποσυνθετική απόσταξη ινδικού το 1826, από τον Όττο Ουνφερντόρμπεν (Otto Unverdorben), που την ονόμασε «κρυσταλλίνη» (crystallin). Το 1834 ο Φρίντριχ Ρούνγκε (Friedrich Runge) απομόνωσε από τη λιθανθρακόπισσα μια ουσία που παρήγαγε ένα όμορφο γαλάζιο χρώμα, μετά από κατεργασία με χλωράσβεστο [Ca(ClO)₂], και την ονόμασε «κυανόλη» (cyanol). Επίσης, το 1841 ο Καρλ Τζούλιους Φρίτσε (Carl Julius Fritzsche) έδειξε ότι επιδρώντας με υδροξείδιο του καλίου (KOH) σε ινδικό παράγεται ένα ελαιώδες υγρό, που το ονόμασε ανιλίνη , από το όνομα ενός από τα φυτά που παράγουν ινδικό, το «Indigofera anil».

Το 1842, ο Νικολάι Ζίνιν (Зинин, Николай Николаевич) ανακάλυψε ότι ανάγοντας το νιτροβενζόλιο παράγεται μια αρωματική βάση (δηλαδή η ανιλίνη), που την ονόμασε «βενζιντάμ». Το 1843, ο Άουγκουστ Βίλχελμ φον Χόφμαν (August Wilhelm von Hofmann) ερεύνησε όλες τις παραπάνω ουσίες και απέδειξε ότι είναι ταυτόσημες, δηλαδή μία και μόνη ένωση. Οι ονομασίες της, που επικράτησαν, είναι το ανιλίνη και το (συστηματικό) «φαινυλαμίνη».

Συνθετική βιομηχανία χρωμάτων

Το 1856, ένας (τότε) φοιτητής του φον Χόφμαν, ο Γουΐλλιαμ Χένρυ Πέρκιν (Sir William Henry Perkin), ανακάλυψε τη μωβεΐνη, ανακάλυψη που χρησιμοποιήθηκε από τη βιομηχανία για την παραγωγη του πρώτου συνθετικού χρώματος. Ακολούθησαν και άλλα συνθετικά χρώματα, όλα παράγωγα της ανιλίνης, όπως η φουσίνη, η σαφρανίνη και η ινδουλίνη. Την εποχή της ανακάλυψης της μωβεΐνης, η ανιλίνη ήταν ακριβή. Λίγο αργότερα, όμως, εφαρμόζοντας μια μέθοδο παραγωγής της, που αναφέρθηκε το 1854 από τον Αντουάν Μπεσάμπ (Antoine Béchamp), άρχισε να παράγεται (μαζικά) «κατά τόνους».

Η αναγωγή νιτροβενζολίου κατά Μπέκαμπ επέτρεψε την εξέλιξη της μαζικής βιομηχανικής συνθετικής παραγωγής χρωμάτων (κυρίως) στη Γερμανία. Στις μέρες μας, οι εταιρείες «BASF» (τα δυο πρώτα αρχικά από την οποία προέρχονται από τις λέξεις Badische Anilin) και «Soda-Fabrik», είναι ανάμεσα στους μεγαλύτερους χημικούς προμηθευτες παγκοσμίως, «αντανακλώντας» την κληρονομιά από την ανάπτυξη της βιομηχανίας συνθετικών χρωμάτων, που ξεκίνησε από παράγωγα της ανιλίνης και επεκτάθηκε και σε άλλα συγγενικά αζωχρώματα. Άλλωστε, και το πρώτο «αζώχρωμα» ήταν το «κίτρινο ανιλίνης»